2-[5-(4-fluorophenyl)-4-methylpyrazol-1-yl]aniline | 433296-02-7

• 英文名称: 2-[5-(4-fluorophenyl)-4-methylpyrazol-1-yl]aniline
• CAS: 433296-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃
• 分子量: 267.306
• InChiKey: RVSROXFAXKOSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-[5-(4-fluorophenyl)-4-methylpyrazol-1-yl]aniline 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到1-(2-acetamidophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-4-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种通过γ-(苯并三唑-1-基)烯丙基亚砜的Pummerer型反应合成2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯的新方法

  摘要：

  在-78°C 的 THF 中用 nBuLi 处理 1-（芳基甲基）苯并三唑 1，然后加入 1-芳基-2-氯乙酮，得到 1-[（芳基）（苯并三唑-1-基）甲基] 的非对映异构混合物环氧乙烷 2. 在-78 °C 的 THF 中用 nBuLi 处理 2，然后酸化，得到 (E)- 和 (Z)-烯丙醇 3 的混合物，将其转化为 1,2-二取代的 2-(烷基- 或芳基)-1-(苯并三唑-1-基)-3-硫烷基丙烯 5 通过相应的烯丙基氯化物 4. 在室温下在 CH2Cl2 中通过 mCPBA 氧化硫化物 5，然后在室温下用三氟乙酸酐 (TFAA) 处理，以良好的产率得到标题化合物。发现在氢气和回流下在 EtOH 中用 Raney-Ni 处理标题化合物以极好的收率得到 2-(吡唑-1-基)苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-5-methyl-6-(propylsulfanyl)-2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalene 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2-[5-(4-fluorophenyl)-4-methylpyrazol-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  一种通过γ-(苯并三唑-1-基)烯丙基亚砜的Pummerer型反应合成2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯的新方法

  摘要：

  在-78°C 的 THF 中用 nBuLi 处理 1-（芳基甲基）苯并三唑 1，然后加入 1-芳基-2-氯乙酮，得到 1-[（芳基）（苯并三唑-1-基）甲基] 的非对映异构混合物环氧乙烷 2. 在-78 °C 的 THF 中用 nBuLi 处理 2，然后酸化，得到 (E)- 和 (Z)-烯丙醇 3 的混合物，将其转化为 1,2-二取代的 2-(烷基- 或芳基)-1-(苯并三唑-1-基)-3-硫烷基丙烯 5 通过相应的烯丙基氯化物 4. 在室温下在 CH2Cl2 中通过 mCPBA 氧化硫化物 5，然后在室温下用三氟乙酸酐 (TFAA) 处理，以良好的产率得到标题化合物。发现在氢气和回流下在 EtOH 中用 Raney-Ni 处理标题化合物以极好的收率得到 2-(吡唑-1-基)苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b