(3,3,5,5-Tetramethyl-2,4,6-trioxocyclohexyl) 3-methylbutanoate | 1160173-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3,3,5,5-Tetramethyl-2,4,6-trioxocyclohexyl) 3-methylbutanoate
• CAS: 1160173-62-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: ZLAKMHOEIHGZEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  leptospermone 在 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到(3,3,5,5-Tetramethyl-2,4,6-trioxocyclohexyl) 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  植物对羟基苯丙酮酸双加氧酶的β-三酮抑制剂：相互作用的建模和比较分子场分析

  摘要：

  对羟基苯丙酮酸双加氧酶（HPPD）是当前使用的β-三酮除草剂的目标位点。合成了19种β-三酮和类似物，包括天然存在的瘦小酮和大花酮，并将其作为纯化的拟南芥HPPD的抑制剂进行了测试。最具活性的化合物是带有C 9烷基侧链的β-三酮，没有报道是天然的，它以19±1 nM的I 50抑制HPPD 。它的活性显着高于磺脲三烯酮，后者在该测定系统中的I 50为250±21 nM。最活跃的天然β-三酮是大花香酮，其I 50750±70 nM。该化合物作为天然除草剂具有潜在的吸引力，因为它可以从某些Leptospermum灌木中以高收率和高纯度提取。没有在HPPD活性位点与Fe 2+相互作用所需的1,3-二酮基的类似物是无活性的（I 50 s > 50μM），在三酮环上带有异戊二烯基或乙基的类似物也是如此。三酮与HPPD结合的建模，使用CoMFA的三维QSAR分析（比较分子场分析）以及与HINT的疏水作用

  DOI：

  10.1021/jf9005593