(-)-(S)-1-cyclopentylprop-2-en-1-ol | 897955-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-1-cyclopentylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-cyclopentylprop-2-en-1-ol
• CAS: 897955-35-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ONUDNHNDLANEQQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-cyclopentylprop-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 Rh on carbon 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (4S,7S)-4,7-Dicyclopentyl-[1,3,2]dioxathiepane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Allylation of Ketoimines

  摘要：

  A general catalytic allylation of simple ketoimines was developed using 1 mol % of CuF(.)3PPh(3) as catalyst, 1.5 mol % of La((OPr)-Pr-/)(3) as the cocatalyst, and stable and nontoxic allylboronic acid pinacol ester as the nucleophile. This reaction constituted a good template for developing the first catalytic enantioselective allylation of ketoimines. In this case, using (LiOPr)-Pr-i as the cocatalyst produced higher enantioselectivity and reactivity than La((OPr)-Pr-i)(3). Thus, using the CuF-cyclopentyl-DuPHOS complex ( 10 mol %) and (LiOPr)-Pr-i ( 30 mol %) in the presence of tBuOH (1 equiv) produced high enantioselectivity up to 93% ee from a range of aromatic ketoimines. Mechanistic studies indicated that (LiOPr)-Pr-i accelerates the reaction by increasing the concentration of an active nucleophile, allylcopper.

  DOI：

  10.1021/ja061510h
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(-)-(S)-1-cyclopentylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金催化和高二烯基逆-烯/烯异构化实现 Lundurines A-C 的简明全合成

  摘要：

  lundurines A-C 的全合成已分别以 11-13 和 12-14 步的外消旋和对映体纯形式完成，无需保护/去保护官能团，通过新型串联双缩合/克莱森重排，金（I )-催化的炔烃加氢芳基化，通过正式的 [3 + 2] 环加成/氮挤出的环丙烷化，以及通过乙烯基环丙烷逆-烯/烯反应的显着烯烃迁移，从而简化了残局。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01428