(2S,3R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(3,3-dibromo-allyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran | 138607-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(3,3-dibromo-allyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran
• CAS: 138607-90-6
• 化学式: C₂₄H₂₈Br₂O₄
• 分子量: 540.292
• InChiKey: FYAKOKBQJKMPJR-NXYDZRKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(3,3-dibromo-allyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran 在 吗啉 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(3-iodo-prop-2-ynyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 8. Synthesis of 1,4-linked carbon disaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00028a017
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(3,3-dibromo-allyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 8. Synthesis of 1,4-linked carbon disaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00028a017