盐酸益母草碱 | 24697-74-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 盐酸益母草碱
• 中文别名: 3,5-二甲氧基-4-羟基-苯甲酸(4-胍基)-1-丁酯一水合物盐酸盐；3,5-二甲氧基-4-羟基-苯甲酸 (4-胍基)-1-丁酯一水合物盐酸盐
• 英文名称: Leonurine
• 英文别名: Leonurin；4-guanidinobutyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate；4-(diaminomethylideneamino)butyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 24697-74-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₅
• 分子量: 311.338
• InChiKey: WNGSUWLDMZFYNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  496.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，2mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Leonurine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Guanidinobutyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate
4-Guanidino-1-butanol syringate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Guanidinobutyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate
别名
4-Guanidino-1-butanol syringate
: C14H21N3O5
分子式
: 311.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Leonurine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 24697-74-3
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
刺激效应, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
干燥剂保存。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.357
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
刺激效应, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

莱翁尿素（Leonurine）是从益母草中分离得到的生物碱，具有抗氧化和抗炎活性。

体外研究

莱翁尿素（0, 5, 10, 20, 40, 80 µM）处理24小时后，可减少脂质积累、细胞胆固醇含量，包括总胆固醇 (TC)、游离胆固醇 (FC) 和胆固醇酯 (CE)，并增加apoA-I 或 HDL 调节的胆固醇外排。莱翁尿素还显著且剂量依赖性地增加了人类 THP-1 单核细胞中 ABCA1 和 ABCG1 的 mRNA 和蛋白质表达水平，这种效应与 PPARγ 有关。盐酸莱翁尿素（LH）在与自由脂肪酸 (FFA) 处理24小时后的 HepG2 和 HL-7702 细胞中显示出保护细胞活力的作用。莱翁尿素通过激活 AMPK/SREBP1 途径，在 HepG2 和 HL-7702 细胞中改善了细胞脂质积累。此外，5, 10, 20 µM 的莱翁尿素抑制了 IL-1β 引起的人类软骨细胞中的 iNOS、COX-2、PGE2、NO、TNF-α 和 IL-6 表达，抑制了人类 OA 软骨细胞的 ECM 降解，并以剂量依赖性方式阻断了 IL-1β 对 PI3K 和 Akt 的磷酸化。

体内研究

莱翁尿素 (10 mg/kg/d, p.o.) 显著增加了小鼠血清中 PPARγ、LXRα、ABCA1 和 ABCG1 的表达，并降低了 TG 和 TC 水平。盐酸莱翁尿素（50, 100, 200 mg/kg）通过激活 AMPK/SREBP1 途径改善了小鼠细胞内脂质积累，提高了生化参数，减少了肝脏过氧化物并增加了抗氧化水平。20 mg/kg 的莱翁尿素可以缓解 DMM 模型中鼠的骨关节炎发展。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于益母草。

用途

益母草碱具有活血、祛淤、调经、消水的作用。主要用于含量测定/鉴定/药理实验等。

• 药理药效：
  • 对子宫的作用：对多种动物（如兔、猫、犬、豚鼠）的子宫呈兴奋作用。
  • 对循环系统的作用：小剂量益母草碱对离体蛙心有增强收缩作用，大量使用时则可能产生抑制现象，这种抑制可能是由于迷走神经末梢兴奋所致。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 盐酸益母草碱 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种5-ALA缀合物制备方法及其用途

  摘要：

  本发明提供了一种5‑ALA缀合物制备方法及其用途，制备方法包括5‑((2‑氨基乙基)氨基)‑4‑氧代戊酸乙酯合成和5‑ALA缀合物合成步骤，所得到5‑ALA缀合物应用于医药用途，包括抗肿瘤药物制备，本发明将原本用于活血化瘀、利水消肿益母草碱与5‑ALA合成，制备得到5‑ALA缀合物，通过初步药理活性测试，结果表明，其在细胞水平上，对肿瘤的清除率，比5‑ALA及其酯化物肿瘤清除率提高了20％以上。

  公开号：

  CN113651724A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid-4-(N,N'-diBoc-guanidino)butyl ester 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到盐酸益母草碱
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型SCM-198类似物作为心脏保护剂：结构-活性关系研究和生物学评估。

  摘要：

  SCM-198（Leonurine）由于其对心肌梗死（MI）的心脏保护作用而引起了极大的关注。但是，到目前为止，尚无系统的修改和结构-活性关系（SAR）研究。在这项研究中，设计，合成了35种SCM-198类似物，并评估了它们的心脏保护作用。上的心肌细胞的细胞系的H9c2细胞生存力测定用H挑战2 ö 2表明几个类似物表现出比更有效的细胞保护作用SCM-198在1  μ M和10  μ M之间的浓度。在用1处理的细胞的LDH释放水平 μ中号140是可比较与细胞与10处理 μM SCM-198。因此，Bcl-2表达和caspase-3活化的结果表明14o的保护活性高于SCM-198。而且，在MI小鼠模型中，用14o预处理的小鼠的梗死面积比SCM-198小得多。机制研究表明14o改善了心脏形态，并减少了梗死边缘区域心肌细胞的凋亡，这已通过H＆E和TUNEL染色证明。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112469

文献信息

• [EN] DIABETES AND METABOLIC SYNDROME TREATMENT WITH A NOVEL DUAL MODULATOR OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE AND PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTORS<br/>[FR] TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DU SYNDROME MÉTABOLIQUE AVEC UN NOUVEAU MODULATEUR DOUBLE D'HYDROLASE ÉPOXYDE SOLUBLE ET DE RÉCEPTEURS ACTIVÉS PAR LES PROLIFÉRATEURS DE PEROXYSOMES
  申请人：MEDICAL COLLEGE WISCONSIN INC

  公开号：WO2017004525A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  N-benzylbenzamides that act as dual soluble soluble epoxide hydrolase (sEH)/peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARy) modulators and are useful as medications in the treatment of Metabolic Syndrome (MetS) cluster diseases, including diabetes. Methods of making and using the same are further provided.

  具有双重可溶性环氧酯水解酶（sEH）/过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）调节剂作用的N-苄基苯甲酰胺，可用作治疗代谢综合征（MetS）簇疾病，包括糖尿病的药物。进一步提供了制备和使用这些化合物的方法。
• Leonurine-cysteine analog conjugates as a new class of multifunctional anti-myocardial ischemia agent
  作者：Chunhua Liu、Wei Guo、Xueru Shi、M.A. Kaium、Xianfeng Gu、Yi Zhun Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.073

  日期：2011.9

  the caspase-3 pathway in molecular level. These results indicated that 1a had the potential to be a new class of multifunctional anti-myocardial ischemia agent. Most importantly, these results provided us important clues for the further design and modification of this type of Leonurine-cysteine analog conjugates in future.

  新型Leururine-半胱氨酸类似物共轭物3,5-二甲氧基-4-（2-氨基-3-丙-2-炔基硫烷基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1a）的设计，合成和生物学评价， 3,5-二甲氧基-4-（2-苯胺-3-烯丙基硫丙基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1b）和3,5-二甲氧基-4-（3-（2-氯羰基-乙基二硫烷基）本文报道了（-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（2）。我们测试了它们对缺氧诱导的新生大鼠心室肌细胞的影响。我们的数据表明，它们都具有心脏保护作用。二者的图1A和1B是能够调节硫化氢生产，和1a中具有比更高的生物活性图1b和2表明，缀合物与其前体之间存在正相关。此外，我们阐明了1a的心脏保护机制与通过caspase-3途径增加SOD和CAT活性，降低MDA和ROS水平，保护某些细胞器官以及调节凋亡相关基因和蛋白质表达（bcl-2和bax）有关。在分子水平上。这些结果表明1a有可能成为一类新
• 一种合成益母草碱的方法
  申请人：安徽省科学技术研究院

  公开号：CN105481724B

  公开（公告）日：2017-08-08

  本发明公开了一种用合成益母草碱的方法，其特征在于：是以原料2,3‑二氢呋喃经过烷氧基肟的合成反应，获得的产物4‑羟基丁基‑O‑甲基肟与烷氧羰基化丁香酸经过酯化反应、肟还原反应得到益母草胺，再将益母草胺与甲基异硫脲反应，即获得益母草碱。本发明的反应流程原子经济性好，避免了试剂的过量使用，减少了对环境造成的污染，收率高，易操作。
• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• 一种益母草碱的合成方法
  申请人：绵阳市润土农业科技开发有限公司

  公开号：CN106866464B

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明涉及有机化学技术领域，尤其涉及一种益母草碱的合成方法，采用γ‑丁内酯为起始原料，经氨解得到γ‑羟基丁酸酰胺，γ‑羟基丁酸酰胺与乙酰基丁香酸发生缩合反应，经过脱水、还原反应得到益母草胺，益母草胺与S‑甲基异硫脲硫酸合成得到益母草碱。以便宜的工业化原料γ‑丁内酯和丁香酸为起始原料，经氨解，酯化，脱水，还原等反应而得目标产物益母草碱，反应条件温和，更易控制，收率可达65％，产品纯度98％以上，为生产提供了优良的合成路线，适于大规模生产。