(4R,5S)-5-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 1190618-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1190618-86-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₅Si
• 分子量: 485.696
• InChiKey: FPXQOKZKWZEMLQ-NKKJXINNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (4R,5S)-5-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core of AMPTD, the key amino acid of microsclerodermins F-I

  摘要：

  We report a stereoselective synthesis of the five consecutive stereocenters of AMPTD in seven steps. Highlights include an Evans glycolate aldol reaction, the use of a Weinreb amide as an aldehyde masking group, and a Mannich reaction with an Ellman-type chiral sulfimine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.144
• 作为产物：
  描述：

  、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以135.5 mg的产率得到(4R,5S)-5-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core of AMPTD, the key amino acid of microsclerodermins F-I

  摘要：

  We report a stereoselective synthesis of the five consecutive stereocenters of AMPTD in seven steps. Highlights include an Evans glycolate aldol reaction, the use of a Weinreb amide as an aldehyde masking group, and a Mannich reaction with an Ellman-type chiral sulfimine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.144