8-iodo-3-octen-2-one | 88931-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-iodo-3-octen-2-one
• 英文别名: 8-Iodooct-3-EN-2-one
• CAS: 88931-79-7
• 化学式: C₈H₁₃IO
• 分子量: 252.095
• InChiKey: MQOSUPWASCRBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 8-iodo-3-octen-2-one 在 苄胺 、 dodecyl (R)-4-(N-prolylsulfamoyl)benzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 5-(4-iodobutyl)-4-methyl-4-phenyl-2-cyclohexen-1-one 、 5-(4-iodobutyl)-4-methyl-4-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All-Carbon, Quaternary Center-Containing Cyclohexenones through an Organocatalyzed, Multicomponent Coupling

  摘要：

  Organocatalyzed multicomponent coupling using a new ester-containing, proline aryl sulfonamide has been developed for accessing densely functionalized cyclohexenones, each containing a quaternary center in high enantio- and diastereoselectivity. In contrast to most enamine/iminium-catalyzed reactions, the use of molecular sieves was critical to optimum enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol1011955
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-3-octen-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到8-iodo-3-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Proline sulphonamide-catalysed Yamada–Otani condensation: reaction development, substrate scope and scaffold reactivity

  摘要：

  描述了一种脯氨酸磺酰胺催化剂方法的发展，用于构建功能化的环己烯酮，该方法具有对映选择性和非对映选择性。探讨了催化剂结构、溶剂效应和添加剂的影响。通过改变醛和烯酮组分，展示了显著的底物范围。环己烯酮骨架的非对映选择性衍生化说明了其在化学合成中作为构建块的实用性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25400j

文献信息

• Metal-halogen exchange-initiated intramolecular conjugate additions of unsaturated esters
  作者：Manning P. Cooke

  DOI：10.1021/jo00180a043

  日期：1984.3