(R)-3-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1H-indole | 1236277-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• CAS: 1236277-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 334.298
• InChiKey: CWYRTAMXHVWSPV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 哌啶 、 iron(III) chloride 、 2,5-bis((S)-4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)thiophene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (R)-3-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  开发双(咪唑啉基)-和双(恶唑啉基)噻吩的手性配体——合成及在铜催化Friedel-Crafts不对称烷基化中的应用

  摘要：

  2,5-双（咪唑啉基）噻吩（L1 – L3）和2,5-双（恶唑啉基）噻吩（L4和L5）的五个新的C 2 -对称手性配体由噻吩-2,5-二羧酸合成（1 ) 与具有优异光学纯度和化学产率的对映纯氨基醇 ( 4a – c )。探索了这些新手性配体在 Friedel-Crafts 不对称烷基化中的应用。随后，优化的三齿配体L5和 Cu(OTf) 2催化剂（15 mol%）在甲苯中放置 48 小时，以中等至良好的产率（高达 76%）和良好的对映选择性（高达 81% ee）促进了 Friedel-Crafts 不对称烷基化。的双（恶唑啉基）噻吩配体的比更有效的双（咪唑啉基）为弗里德尔-克拉夫茨不对称烷基化的不对称诱导噻吩类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules26237408

文献信息

• Monodentate N-Ligand-Directed Bifunctional Transition-Metal Catalysis: Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Fengfeng Guo、Guoyin Lai、Shunshun Xiong、Sujing Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201000540

  日期：2010.6.11

  A role beyond base: A highly efficient, asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes is presented that uses simple nitrogen compounds combined with Schiff base zinc(II) complexes as bifunctional catalysts (see scheme). The nitrogen compounds here play a crucial role as ligands as well as their traditional role as bases.

  超越碱的作用：提出了一种简单的氮化合物与席夫碱锌（II）配合物作为双功能催化剂的高效，不对称的吲哚与硝基烯烃的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应（参见方案）。氮化合物在这里起着至关重要的作用，作为配体以及它们作为碱的传统作用。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Indolylnitroalkenes
  作者：Junwei Xing、Guihua Chen、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201101648

  日期：2012.2

  bioactive structures. Most approaches to access chiral indolylnitroethanes involve organocatalyzed or metal-catalyzed asymmetric FriedelCrafts reaction of indoles with nitroalkenes. We have developed an efficient approach to optically pure a-aryl-3-indolylnitroethanes through rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to indolylnitroalkenes. Excellent yields (up to 99?%) and enantiomeric

  吲哚基硝基乙烷及其衍生物是许多生物活性结构的关键中间体。大多数获得手性吲哚基硝基乙烷的方法涉及吲哚与硝基烯烃的有机催化或金属催化的不对称弗里德尔克来福特反应。我们开发了一种有效的方法，通过铑催化的芳基硼酸与吲哚基硝基烯烃的不对称 1,4-加成来制备光学纯的 α-芳基-3-吲哚基硝基乙烷。在温和条件下，手性吲哚基硝基乙烷的产率高（高达 99?%）和对映体过量（高达 99?% ee）。
• Reversible modulation of the activity of thiourea catalysts with anions: a simple approach to switchable asymmetric catalysis
  作者：Giacomo Foli、Cecilia Sasso D'Elia、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1039/c6ra12732k

  日期：——

  Leveraging the anion binding properties of thioureas, we show that the activity of known well-performing chiral catalysts can be reduced by coordinating anions (e.g. chloride) and restored by anion metatheses. Three benchmark enantioselective transformations were successfully studied, demonstrating the reversibility of the activation/deactivation processes.

  利用硫脲的阴离子结合特性，我们表明，已知的性能良好的手性催化剂的活性可以通过配位阴离子（例如氯离子）而降低，并通过阴离子复分解来恢复。已成功研究了三个基准对映选择性转化，证明了激活/失活过程的可逆性。