6-(3-methoxyphenyl)phenanthridine | 855640-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-methoxyphenyl)phenanthridine
• 英文别名: 6-(3-methoxy-phenyl)-phenanthridine；6-(3-Methoxy-phenyl)-phenanthridin
• CAS: 855640-94-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: SUAWCSVMCFONJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-methoxyphenyl)phenanthridine 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 14-methoxy-11-methyl-isoquino[2,1-f]phenanthridinylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Cyclodehydration. XLII.^1,2 Synthesis of Benzo[a]- and Dibenzo[a,c]phenanthridizinium Salts. The Effect of Activating Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01087a004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(3-methoxyphenyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  由芳基重氮盐与腈偶联制备取代的菲啶：一种无金属的方法

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属的方法，该方法可通过四氟硼酸芳基重氮与腈的偶联反应来合成取代的菲啶。该操作简单的方案是通过用腈取代芳基重氮，然后进行分子内芳基化，以中等至极好的收率提供相应的菲啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00579

文献信息

• Rapid synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aliphatic/aromatic nitriles and iodo arenes <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed domino C–C/C–C/C–N bond formation
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Jagannath Pal、Ranga Subramanian、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c8cc03556c

  日期：——

  An efficient and straightforward method has been developed for the synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aryl iodides and alkyl/aryl nitriles via the palladium-catalyzed nucleophilic addition of aryl iodides to nitriles followed by cascade formation of C–C and C–N bonds viz. in situ generated imine directed sequential two fold C–H activation.

  已开发出一种有效，简单的方法，可通过钯催化的芳基碘化物向腈中的亲核加成反应，由简单的芳基碘化物和烷基/芳基腈合成多取代的菲啶，然后级联形成C–C和C–N键。原位产生的亚胺定向连续2次C–H活化。
• 142. Some heterocyclic N-oxides
  作者：P. Mamalis、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9500000703

  日期：——
• Visible light-induced reductive aza-6π electrocyclization access to phenanthridines
  作者：Er-Bin Wang、Qingtian Fan、Xuelian Lu、Bing Sun、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1039/d4ob00656a

  日期：——

  A simple, efficient, green method for constructing substituted phenanthridine with nitroaromatic hydrocarbons and aromatic aldehydes and alkyl aldehydes under visible light.