tert-butyl (2S,2'R,3R,4R)-Nα-Boc-3,4-(Z-aminomethano)prolinate | 873544-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,2'R,3R,4R)-Nα-Boc-3,4-(Z-aminomethano)prolinate
• 英文别名: tert-butyl (2S,2'R,3R,4R)-N_α-Boc-3,4-(Z-aminomethano)prolinate
• CAS: 873544-27-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆
• 分子量: 432.517
• InChiKey: APRRMRAOJLNRRO-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,2'R,3R,4R)-Nα-Boc-3,4-(Z-aminomethano)prolinate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 methyl (2S,2'R,3R,4R)-N-Boc-glycyl-3,4-(Z-aminomethano)prolylglycinate
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯净形式的3,4-（氨基亚甲基）脯氨酸的获取途径。

  摘要：

  使用钛介导的还原性环丙烷化作为关键步骤，已制备了受保护的外消旋和对映体纯的3,4-（氨基甲氨基）脯氨酸rac-9和（2S，2'R，3R，4R）-9。因此，N，N-二苄基甲酰胺与由外消旋或对映体纯的叔丁基N-Boc-3,4-脱氢脯氨酸酯rac-8或（S）-8原位生成的钛环丙烷的环丙烷非对映选择性地进行，并提供受保护的外消旋和对映体纯的二氨基酸9.后者被掺入三个包含甘氨酰基，丙氨酰基和苯丙氨酰基部分的三肽中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500384
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 环己基溴化镁 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 tert-butyl (2S,2'R,3R,4R)-Nα-Boc-3,4-(Z-aminomethano)prolinate
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯净形式的3,4-（氨基亚甲基）脯氨酸的获取途径。

  摘要：

  使用钛介导的还原性环丙烷化作为关键步骤，已制备了受保护的外消旋和对映体纯的3,4-（氨基甲氨基）脯氨酸rac-9和（2S，2'R，3R，4R）-9。因此，N，N-二苄基甲酰胺与由外消旋或对映体纯的叔丁基N-Boc-3,4-脱氢脯氨酸酯rac-8或（S）-8原位生成的钛环丙烷的环丙烷非对映选择性地进行，并提供受保护的外消旋和对映体纯的二氨基酸9.后者被掺入三个包含甘氨酰基，丙氨酰基和苯丙氨酰基部分的三肽中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500384