Methanesulfonic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4S,5S)-5-((R)-2-hydroxy-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester | 756485-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4S,5S)-5-((R)-2-hydroxy-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester
• CAS: 756485-28-6
• 化学式: C₁₇H₃₆O₁₀S₂Si
• 分子量: 492.684
• InChiKey: LGFGQBQSCGXSCZ-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4S,5S)-5-((R)-2-hydroxy-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-2,5-O-bis(methanesulfonyl)-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  利用四氢噻喃氧化物的Pummerer重排合成硫糖

  摘要：

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.006
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4S,5S)-5-((R)-2-hydroxy-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用四氢噻喃氧化物的Pummerer重排合成硫糖

  摘要：

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.006