2-iodoethanal butyl 1-cyclohexenyl acetal | 196412-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodoethanal butyl 1-cyclohexenyl acetal
• 英文别名: 3-(1-butoxy-2-iodoethoxy)cyclohex-1-ene；3-(1-Butoxy-2-iodoethoxy)cyclohexene
• CAS: 196412-58-5
• 化学式: C₁₂H₂₁IO₂
• 分子量: 324.202
• InChiKey: QGWOAWHVXURENH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoethanal butyl 1-cyclohexenyl acetal 在 三氟化硼乙醚 、 lithium tri-n-butylmanganate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-hexahydro-2(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 2-碘苯基醚、N,N-二烯丙基-2-碘苯胺和 2-碘乙醛缩醛通过三烷基锰酸酯 (II) 的自由基环化

  摘要：

  用锰酸三丁酯（n-Bu3MnLi 或 n-Bu3MnMgBr）处理烯丙基 2-卤代苯基醚以良好的收率提供二氢苯并呋喃衍生物。从 2-碘代苯胺化合物开始也可有效地生产二氢吲哚衍生物。该反应可以按以下顺序进行：（1）通过用三丁基锰酸（II）处理碘苯酚或碘苯胺衍生物形成自由基，（2）自由基环化，以及（3）自由基和锰物质的重组产生烷基锰（II）化合物。证明该反应在催化量的氯化锰 (II) 存在下在大气氧气下进行。锰催化的自由基环化也可以应用于 2-碘乙醛缩醛，在这种情况下，氧的存在是不必要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2039
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-iodoethanal butyl 1-cyclohexenyl acetal
  参考文献：
  名称：

  使用曙红、蓝色 LED 和 DIPEA 简单合成（多）环 O,O- 和 N,O-缩醛

  摘要：

  已经开发出一种从各种烯醇醚、 N-酰基烯胺或 Boc 保护的烯胺合成（多）环O 、 O-和N , O-缩醛的简单方法。关键步骤是使用非常简单的无金属条件的催化曙红、二异丙胺在绿色溶剂乙醇中以及蓝色 LED 照射下进行光催化 Stork-Ueno 型环化。

  DOI：

  10.1039/d4cc01175a

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Trimethylsilylmethylmagnesium-Promoted Radical Alkenylation of Alkyl Halides:  A Complement to the Heck Reaction
  作者：Walter Affo、Hirohisa Ohmiya、Takuma Fujioka、Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Yuki Imamura、Tsutomu Mizuta、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1021/ja061417t

  日期：2006.6.1

  A cobalt complex, [CoCl2(dpph)] (DPPH = [1,6-bis(diphenylphosphino)hexane]), catalyzes an intermolecular styrylation reaction of alkyl halides in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can participate in the styrylation. A radical mechanism is strongly suggested for the styrylation reaction. The sequential isomerization/styrylation

  钴络合物 [CoCl2(DPPH)]（DPPH = [1,6-双（二苯基膦基）己烷]）在 Me3SiCH2MgCl 的醚中催化烷基卤化物的分子间苯乙烯基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以参与苯乙烯基化。强烈暗示了苯乙烯基化反应的自由基机制。环丙基甲基溴和 6-溴-1-己烯的顺序异构化/苯乙烯化反应提供了自由基机制的证据。钴配合物的晶体学和光谱研究表明，反应将从富电子（二膦）双（三甲基甲硅烷基甲基）钴（II）配合物的单电子转移开始，然后还原消除以产生 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烷和(二膦)钴(I)络合物。[CoCl2(DPPB)]（DPPB = [1,4-双（二苯基膦）丁烷]）催化剂和 Me3SiCH2MgCl 的组合通过自由基过程诱导 6-halo-1-己烯的分子内 Heck 型环化反应。另一方面，2-碘苯酚异戊二烯醚的分子内环化将以类似于传统钯催化转化的方式
• Manganese-Catalyzed Carboacylations of Alkenes with Alkyl Iodides
  作者：Caitlin M. McMahon、Matthew S. Renn、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02154

  日期：2016.8.19

  A manganese-catalyzed carboacylation of alkenes with alkyl iodides and carbon monoxide is described. This carbonylative difunctionalization uses both primary and secondary alkyl iodides in reactions with a diverse array of cyclic and acyclic substrates. Examples of successful applications to the synthesis of five-, six-, and seven-membered rings are provided. The inexpensive, first-row catalytic system

  描述了锰与烷基碘和一氧化碳的烯烃催化的碳酰化。这种羰基化双官能团在与各种各样的环状和无环底物反应中同时使用了伯烷基碘和仲烷基碘。提供了成功合成五元，六元和七元环的例子。廉价的第一行催化系统和温和的反应条件有望促进复杂合成中的应用。
• Intramolecular Radical Cyclization of 2-Haloethanal Allyl Acetal and Allyl 2-Halophenyl Ether with a Grignard Reagent in the Presence of Iron(II) Chloride
  作者：Yasuhiro Hayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10489-0

  日期：1998.1

  Treatment of 2-iodoethanal alkenyl acetals, generated by iodoetherization from butyl vinyl ether and allylic alcohols, with phenylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of FeCl2 provided tetrahydrofuran derivatives in good yields. Allyl 2-halophenyl ethers also afforded dihydrobenzofuran derivatives upon treatment with phenylmagnesium bromide under FeCl2 catalysis. © 1997 Elsevier

  在催化量的FeCl 2存在下，用苯基溴化镁处理由丁基乙烯基醚和烯丙醇的碘醚化反应生成的2-碘乙烷基链烯醇缩醛，可得到高产率的四氢呋喃衍生物。在FeCl 2催化下，用苯基溴化镁处理后，烯丙基2-卤代苯基醚也提供了二氢苯并呋喃衍生物。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。
• Cobalt-Catalyzed Intramolecular Heck-Type Reaction of 6-Halo-1-hexene Derivatives
  作者：Takuma Fujioka、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0261128

  日期：2002.6.1

  Treatment of 6-iodo-1-hexene derivatives with trimethylsilylmethyl Grignard reagent in the presence of CoCl2(dppb) in refluxing THF affords Heck-type products, methylenecyclopentanes, in good yields.