5-benzyl-2-cyclohexen-1-one | 93468-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5-benzylcyclohex-2-enone；5-benzylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 93468-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: NMCGNCYHFWUQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2-cyclohexen-1-one 在 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到5-benzyl-6-diazocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)cyclohex-3-enone 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 5-benzyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of cyclohexenylmethylamines and related compounds.
  作者：TAKESHI KATO、HARUMITSU ISHII、KIYOHISA KAWAI、YOICHI SAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.2279

  日期：——

  N, N-Dimethyl-(6-benzyl-2-cyclohexenyl) methylamine derivatives (I) were prepared by dehydrochlorination of the 1, 2-cis-N, N-dimethyl-(6-benzyl-2-chlorocyclohexyl) methylamines (XII), which were obtained by the reaction of the 1, 2-trans-cyclohexanol derivatives (X) with thionyl chloride. The cyclohexenylmethylamine derivatives and related compounds were examined for analgesic activity by using the phenylquinone writhing method. Some of them, in particular, 1, 6-trans-N, N-dimethyl-(6-benzyl-4, 4-dimethyl-2-cyclohexenyl) methylamine hydrochloride (37) showed pronounced pharmacological activities. Structure-activity relationships are discussed.

  N,N-二甲基-（6-苄基-2-环己烯基）甲胺衍生物（I）是通过1,2-顺式-N,N-二甲基-（6-苄基-2-氯环己基）甲胺（XII）的去氯化氢反应制备的，后者是通过1,2-反式-环己醇衍生物（X）与亚硫酰氯反应获得的。对环己烯甲胺衍生物及相关化合物进行了苯醌扭体法的镇痛活性测试。其中一些，特别是1,6-反式-N,N-二甲基-（6-苄基-4,4-二甲基-2-环己烯基）甲胺盐酸盐（37）显示出显著的药理活性。讨论了结构-活性关系。