2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-α-D-glucopyranose | 1092100-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranose；2,2,2-trichloro-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1092100-29-2
• 化学式: C₈H₁₂Cl₃NO₆
• 分子量: 324.545
• InChiKey: TWYUSSQPGUYVLE-UKFBFLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-α-D-glucopyranose 在 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌2a O特异性多糖的非化学计量O-乙酰化：合成和抗原性†

  摘要：

  来自弗氏志贺氏菌2a的O抗原的合成功能模拟物被认为是对抗地方性志贺氏菌病的有前途的疫苗成分。在此，首次解决了多糖非化学计量的二-O-乙酰化对抗原性的影响。从十个关键的保护性十糖合成了三个十糖，它们代表了O抗原的相关内部单-和二-O-乙酰化分布，其目的是定制后期的位点选择性O-乙酰化。后者通过涉及亚氨酸酯糖基化化学的收敛途径获得。对五种保护性mIgG的结合研究表明，没有一种乙酸盐能显着增加广泛的抗体识别能力。然而，五种抗体之一具有独特的结合模式。带IC50在微摩尔至亚微摩尔范围mIgG F22-4例示了显着的紧密结合抗体针对的医学重要性的中性多糖的多样化O-乙酰化和非O-乙酰化的片段。

  DOI：

  10.1039/c3ob42586j
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 、 三氯乙酸酐 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌2a O特异性多糖的非化学计量O-乙酰化：合成和抗原性†

  摘要：

  来自弗氏志贺氏菌2a的O抗原的合成功能模拟物被认为是对抗地方性志贺氏菌病的有前途的疫苗成分。在此，首次解决了多糖非化学计量的二-O-乙酰化对抗原性的影响。从十个关键的保护性十糖合成了三个十糖，它们代表了O抗原的相关内部单-和二-O-乙酰化分布，其目的是定制后期的位点选择性O-乙酰化。后者通过涉及亚氨酸酯糖基化化学的收敛途径获得。对五种保护性mIgG的结合研究表明，没有一种乙酸盐能显着增加广泛的抗体识别能力。然而，五种抗体之一具有独特的结合模式。带IC50在微摩尔至亚微摩尔范围mIgG F22-4例示了显着的紧密结合抗体针对的医学重要性的中性多糖的多样化O-乙酰化和非O-乙酰化的片段。

  DOI：

  10.1039/c3ob42586j

文献信息

• Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US08815239B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。
• Synthesis of branched tri- to pentasaccharides representative of fragments of Shigella flexneri serotypes 3a and/or X O-antigens
  作者：Julien Boutet、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.080

  日期：2008.11

  Final Pd/C-mediated deprotection, run under a high pressure of hydrogen, ensured O-acetyl stability. All targets are parts of the O-antigen of Shigella flexneri 3a, a prevalent serotype. Non-O-acetylated oligosaccharides are shared by the S. flexneri serotype X O-antigen.

  的2）的片段- [α-d-GLC p - （1→3）] - α-L-鼠李糖p - （1→2）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - [AC →2]-α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GLC p NAc-（1→} ñ（（E）AB AC CD）ñ。聚合物合成d（E）甲，CD （E）A，Ac CD（E）A是根据线性策略获得的，而BCD（E）A和B Ac CD（E）A是由适当的BC和D（E）A的缩合得到的建筑模块。寡糖合成为自己丙基糖苷，依靠（i）所述有效三氯化学，（ⅱ）共同EA烯丙基糖苷，和（iii）2 -向残余物trichloroacetamido-d-D-吡喃葡萄糖前体d。在氢气的高压下进行的最终Pd / C介导的脱保护，确保了O-乙酰基的稳定性。所有的靶标都是弗氏志贺氏菌3a（一种流行的血清型）的O-抗原的一部分。弗氏链球菌血清型X O-抗原共有非O-乙酰化的寡糖。