(Z)-ethyl 3-phenyl-3-(4-methylphenylamino)acrylate | 1123141-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-phenyl-3-(4-methylphenylamino)acrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-phenyl-3-(p-tolylamino)acrylate；ethyl (Z)-3-(p-tolylamino)-3-phenylacrylate；ethyl (Z)-3-phenyl-3-(p-tolylamino)acrylate；ethyl (Z)-3-(4-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1123141-96-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: RCIBQMSXXAULGY-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-phenyl-3-(4-methylphenylamino)acrylate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 以47 mg的产率得到ethyl 5-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯胺和丙酸衍生物对苯胺的高区域选择性Au（I）催化加氢胺化

  摘要：

  据报道，Au（I）在温和条件下催化不对称的贫电子和富电子炔烃与苯胺的高度区域选择性加氢胺化反应。另外，提出了对吲哚合成的应用，包括由非官能化苯胺一锅合成的实例。

  DOI：

  10.1021/ol901565p
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 苯丙炔酸乙酯 在 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(Z)-ethyl 3-phenyl-3-(4-methylphenylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  MCM-41固定化的Gold（I）催化不对称富电子和贫电子炔烃与苯胺的区域特异性加氢胺化

  摘要：

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800621

文献信息

• Highly Regioselective AgNTf2-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes with Anilines
  作者：Jin Zhu、Xu Zhang、Bin Yang、Guangzhao Li、Xin Shu、Divyesh Mungra

  DOI：10.1055/s-0031-1290341

  日期：2012.3

  A facile and economic method for the fully regioselective and high-yielding protocol for the hydroamination of unsymmetrical internal alkynes under mild reaction conditions with AgNTf2 was developed. The materials are easily available from commercial vendors, to give synthetically useful enamine derivatives efficiently. This strategy is efficient to build complex structures from simple starting materials in an environmentally compatible fashion.

  开发了一种简便且经济的合成方法，该方法在温和反应条件下使用AgNTf2催化非对称内炔的不对称氢氨化反应，具有完全区域选择性和高产率。所用材料易于从商业供应商处获得，能够高效地合成有用的烯胺衍生物。该策略可有效从简单起始原料出发，以环境友好的方式构建复杂结构。
• HOTf-catalyzed intermolecular hydroamination reactions of alkenes and alkynes with anilines
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Manman Kong

  DOI：10.1039/c5ra05209b

  日期：——

  Herein, the intermolecular hydroamination of alkenes and alkynes with anilines catalyzed by HOTf under mild conditions has been developed. This reaction provides one of the simplest alkene and alkyne addition methods and is an alternative to metal-catalyzed reactions. At the same time, the intramolecular hydroamination of alkynes with anilines proceeds smoothly to obtain quinolines. We found that this

  在此，已经开发了在温和条件下由HOTf催化的苯胺的烯烃和炔烃的分子间加氢胺化。该反应提供了最简单的烯烃和炔烃加成方法之一，并且是金属催化反应的替代方法。同时，炔烃与苯胺的分子内加氢胺化顺利进行以获得喹啉。我们发现，该策略可有效地以环境友好的方式从简单的起始材料构建复杂的结构。
• Ag/CNT-catalyzed hydroamination of activated alkynes with aromatic amines
  作者：Yi Liu、Guojie Wu、Yingde Cui

  DOI：10.1002/aoc.2950

  日期：2013.4

  nanotubes (CNTs) provide a certain potential activation of catalysis in heterogeneous catalytic organic reactions. Herein, an efficient Ag/CNT‐catalyzed synthesis of enamines via hydroamination of activated alkynes with aromatic amines has been described. This catalyst still retains catalytic activity after being recycled and reused three times. In addition, it represents a green and environmentally

  作为纳米颗粒载体材料，碳纳米管（CNT）在非均相催化有机反应中提供了一定的潜在催化活化作用。在本文中，已经描述了通过活化炔烃与芳族胺的加氢胺化而有效地进行Ag / CNT催化的烯胺的合成。该催化剂在循环使用和重复使用三次后仍保持催化活性。此外，它代表了烯胺的绿色环保工艺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Copper-Mediated One-Pot Synthesis of Indoles through Sequential Hydroamination and Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Peng Sun、Jiaojiao Yang、Zirui Song、Yichao Cai、Yajie Liu、Chunxia Chen、Xin Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1055/s-0039-1690240

  日期：2020.1

  Starting from simple anilines and ester arylpropiolates, an efficient one-pot synthesis of 2-arylindole-3-carboxylate derivatives has been developed through copper-mediated sequential hydroamination and cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. The initial hydroamination of anilines to ester arylpropiolates in benzene can proceed in a stereoselective manner to give ester (Z)-3-(arylamino)acrylates

  从简单的苯胺和芳基丙酸酯酯开始，通过铜介导的顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联（CDC）反应，开发了一种有效的一锅合成2-芳基吲哚-3-羧酸酯衍生物。苯胺在苯中的初始加氢胺化为芳基丙酸酯可在120°C下在CuCl 2 /菲咯啉，KMnO 4和KHCO 3存在下以立体选择性方式进行酯化（Z）-3-（芳基氨基）丙烯酸酯。因此，这些原位官能化的加合物可以在130°C的混合溶剂（苯/ DMSO 1：1）中直接进行芳族CH键的分子内氧化烯化反应，从而以良好或高收率获得多取代的吲哚。
• I2-Catalyzed Indole Formation via Oxidative Cyclization of N-Aryl Enamines
  作者：Zhiheng He、Weiping Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1002/asia.201100045

  日期：2011.6.6

  Cat.′s Is: An I2‐catalyzed synthesis of indoles, taking advantage of intramolecular dehydrogenative coupling reactions of enamines, afforded a variety of multifunctionalized indole derivatives in good to excellent yields under transition‐metal‐free reaction conditions.

  Cat。's Is：利用烯胺的分子内脱氢偶联反应，利用I 2催化合成吲哚，在无过渡金属的反应条件下，以良好或优异的收率提供了多种多官能化的吲哚衍生物。