N-hydroxy-3-{(2E)-2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}propanamide | 273936-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-3-{(2E)-2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}propanamide
• 英文别名: N-hydroxy-3-[(2E)-2-[(E)-4-(methoxymethoxy)but-2-enylidene]cyclohexyl]propanamide
• CAS: 273936-73-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: FURRSFDMPUTDCR-VDXACTLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-3-{(2E)-2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}propanamide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 乙醇 、 lithium amidotrihydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 四丁基高碘酸铵 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.33h， 生成 (3R*)-1-{(2R*,5R*,6R*)-2-[(methoxymethoxy)methyl]-1-azaspiro[4,5]dec-6-yl}-3-nonanol
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制分子内酰基亚硝基-Diels-Alder 反应的海洋生物碱 (±)-Fasicularin 和 (±)-Lepadiformine 的首次全合成

  摘要：

  首次完成了三环海洋生物碱 (±)-fasicularin (2) 和 (±)-lepadiformine (5) 的全合成。合成的关键共同战略要素是 N-酰基亚硝基部分与环外二烯的立体控制的分子内杂 Diels-Alder 反应，有或没有溴取代，分别控制顺面或反面选择性，导致反式或顺式稠合的十氢喹啉环系统 21 或 39 包括在一个步骤中同时引入氮化季铵盐中心。在进一步阐述六元或五元环 A 时，反式融合加合物 21 提供 (±)-束状蛋白 (2) 或 (±)-lepadiformine (5)。合成(±)-5的盐酸盐被发现与来帕地福明的分离的天然样品相同；然而，

  DOI：

  10.1021/ja9939284
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-{(2E)-2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}propanoate 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-hydroxy-3-{(2E)-2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制分子内酰基亚硝基-Diels-Alder 反应的海洋生物碱 (±)-Fasicularin 和 (±)-Lepadiformine 的首次全合成

  摘要：

  首次完成了三环海洋生物碱 (±)-fasicularin (2) 和 (±)-lepadiformine (5) 的全合成。合成的关键共同战略要素是 N-酰基亚硝基部分与环外二烯的立体控制的分子内杂 Diels-Alder 反应，有或没有溴取代，分别控制顺面或反面选择性，导致反式或顺式稠合的十氢喹啉环系统 21 或 39 包括在一个步骤中同时引入氮化季铵盐中心。在进一步阐述六元或五元环 A 时，反式融合加合物 21 提供 (±)-束状蛋白 (2) 或 (±)-lepadiformine (5)。合成(±)-5的盐酸盐被发现与来帕地福明的分离的天然样品相同；然而，

  DOI：

  10.1021/ja9939284