2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propene | 91510-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propene
• CAS: 91510-87-1；91602-62-9；92470-95-6；92470-96-7；115224-36-7；115224-40-3
• 化学式: C₃₈H₄₂O₅
• 分子量: 578.748
• InChiKey: QMTVSVYEBQUBDF-LKALLAANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-(d-glycopyranosyl)propenes by use of allylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90889-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 异丁烯基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propene 、 2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)propene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸硅烷基酯或碘硅烷催化的吡喃葡萄糖苷与烯丙基硅烷的高度立体选择性c-烯丙基化

  摘要：

  甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，甲基α-D-甘露吡喃糖苷，尤其是相应的α-D-甘露糖苷氯易于以高度立体选择性的方式与由三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯或碘代三甲基硅烷催化的烯丙基硅烷进行烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80261-6

文献信息

• Two new methods for the synthesis of C-glycosides
  作者：Gary E. Keck、Eric J. Enholm、David F. Kachensky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90062-0

  日期：1984.1

  Thiophenyl glycosides are converted to C-glycosides by reaction with allyl or methallyltri-n-butylstannane using both “one-electron” and “two-electron” procedures, which give different stereoselectivities in some cases.

  通过使用“单电子”和“双电子”程序，通过与烯丙基或甲基烯丙基三正丁基锡烷反应，将硫代苯基糖苷转化为C-糖苷，在某些情况下，它们提供不同的立体选择性。