6-bromo-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-one | 1418306-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-one
• 英文别名: 6-Bromo-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-one
• CAS: 1418306-38-3
• 化学式: C₉H₁₅BrOSi
• 分子量: 247.207
• InChiKey: OOPUGNNLQWMTTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-one 在 盐酸 、 copper(II) choride dihydrate 、 对甲苯磺酸 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(1-(2-((2-azidoethyl)disulfanyl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-(4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  强效氟哌啶醇衍生物与多巴胺D2受体共价结合

  摘要：

  多巴胺D 2受体（D 2 R）是用于治疗包括精神分裂症在内的多种神经系统疾病的常见药物靶标。亚型选择性D 2 R拮抗剂的基于结构的设计需要受体的高分辨率晶体结构和药理学工具，以促进对蛋白质-配体相互作用的更好理解。最近，我们报道了一种化学活化的多巴胺衍生物（FAUC150）的开发，该衍生物旨在共价结合多巴胺D 2受体的L94C突变体。我们以FAUC150为模板，阐述了有效的抗精神病药物氟哌啶醇形成共价D 2的不可逆类似物的设计和合成。R-配体配合物。在放射性配体消耗实验中，二硫键和Michael受体官能化的化合物显示出显着的受体亲和力和不可逆的结合特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.034
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酰氯 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到6-bromo-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  白藜芦酮和异白藜芦酮的全合成

  摘要：

  报道了具有相当光物理性质的白藜芦酮及其区域异构体的首次全合成。关键步骤涉及一种新的环氧化物烯化，该路线应用于合成可点击的荧光标记。关键的烯化步骤依赖于将锂化的环氧化物插入硼酸酯中，然后热顺消除专门提供反式烯烃。这种烯化通常需要两倍过量的硼酸酯，对于芳基硼酸酯，可以减少到 1.3 当量而不损失产率。

  DOI：

  10.1002/open.202200098

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (–)-Stemoamide
  作者：Ran Hong、Xianwei Mi、Yan Wang、Lili Zhu、Renxiao Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1317499

  日期：——

  CO-insertion reaction secured an enantioselective total synthesis of (–)-stemoamide in 18% overall yield with high optical purity. An enantioselective synthesis of (–)-stemoamide is presented. Noyori’s ruthenium complex catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of an alkynone delivered the (S)-C8 stereogenic center in 97.7% ee. An iron(III) chloride promoted and bioinspired N-iminium ion cyclization afforded

  专用于国强林教授在他的70之际个生日 抽象 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应以18％的总收率和高光学纯度确保了（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应