(S)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionic acid methyl ester | 177421-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionic acid methyl ester
• CAS: 177421-09-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₂
• 分子量: 434.397
• InChiKey: HGAVYQQZHCJPAH-LPCDVACLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionic acid methyl ester 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-((2R,3S,4S,5R)-3,5-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第一部分：含有羧酸盐的五糖的合成

  摘要：

  摘要含羧酸的五糖，甲基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S ）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-d-吡喃半乳糖苷（ 27）通过适当保护的供体和受体的嵌段缩合合成。将苯基3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（17）与甲基2,4,6-三-O缩合-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（4），得到二糖，甲基-O-（3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基） -（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（18）。除去氯乙酰基基团得到4，6-二醇，甲基0-（3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005652
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第一部分：含有羧酸盐的五糖的合成

  摘要：

  摘要含羧酸的五糖，甲基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S ）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-d-吡喃半乳糖苷（ 27）通过适当保护的供体和受体的嵌段缩合合成。将苯基3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（17）与甲基2,4,6-三-O缩合-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（4），得到二糖，甲基-O-（3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基） -（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（18）。除去氯乙酰基基团得到4，6-二醇，甲基0-（3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005652