3-chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-on | 120623-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-on
• 英文别名: 3-chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；1-Benzoyl-2-chlor-2-phenyl-aethylen
• CAS: 120623-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: FQEBYFDFKICMDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  204-205 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.206 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-on 在 copper(l) iodide 、 tetrabutylammonium dihydrogen trifluoride 、 silver fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (Z)-3-fluoro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-氯代α，β-不饱和醛或酮的立体选择性单罐顺序脱氯化氢/反式加氢氟化反应：容易获得（Z）-β-氟代-β-芳基醛/β-氟代-β-芳基酮

  摘要：

  一氟烯烃亚结构作为有机合成中的氟化合成子显示出很高的潜力。然而，在一锅反应中控制多取代一氟烯烃产物的Z / E立体选择性仍然是一个挑战。对于从容易获得的β-氯代-α，β-不饱和醛或酮进行高度区域和立体选择性制备官能化（Z）-β-单氟三取代烯烃的空前单锅方法已被探索。机理研究表明，该反应是通过将底物脱氯化氢而生成炔基醛/酮，然后将其反式引发的。-氟化氢。值得一提的是，具有适当碱性和亲核性的氟化剂在促进（Z）-β-氟-β-芳基三取代单氟烯烃的形成中起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700981
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 3-chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃的有机催化高对映选择性立体定向合成

  摘要：

  公开了通过β-取代的邻羟甲基查耳酮中的分子内氧杂-迈克尔反应构建氧杂-季立体中心的不对称结构。使用两种假对映体金鸡纳生物碱基手性氨基方酰胺催化剂，( E-和Z ) -β-取代的邻位羟甲基查耳酮均产生1,1-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃的( R )-对映体，表现出优异的立体特异性、高产率和对映选择性。所得的苯并呋喃可以转化为相应的苯并呋喃酮，然后氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.202303980

文献信息

• Intramolecular Wittig reaction of α,α′-dioxocycloalkylidenetributylphosphoranes: formation and trapping of cycloalkyn-2-ones with five- and six-membered rings
  作者：Hidenobu Ohmori、Hatsuo Maeda、Chihiro Ueda、Masaichiro Masui

  DOI：10.1039/c39880000874

  日期：——

  Reaction of the title phosphoranes with homophthalic anhydride or 1,3-diphenylisobenzofuran in the presence of Me3SiCl gave the corresponding Diels–Alder adducts, indicating the transient intermediacy of cycloalkyn-2-ones with five- and six-membered rings.

  在Me 3 SiCl存在下，标题膦烷与高邻苯二甲酸酐或1,3-二苯基异苯并呋喃的反应得到相应的Diels-Alder加合物，表明具有5和6元环的环炔基2-酮的瞬时中间体。
• A One-Pot Synthesis of Pyranone and Pyrrole Derivatives from β-Chlorovinyl Ketones via Direct Conjugate Addition Approach
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02381

  日期：2017.9.15

  The direct conjugate addition reactions of imino esters to β-chlorovinyl ketones have been accomplished in the presence of a substoichiometric amount of hard base, LiHMDS. An in situ generated species from the conjugate addition reaction readily acted as autocatalyst to convert the imino esters to its corresponding enolates. By utilizing a sequence of conjugate addition/elimination/lactonization followed

  亚氨基酯与β-氯乙烯基酮的直接共轭加成反应已在亚化学计量的硬碱LiHMDS的存在下完成。一个原位从共轭加成反应生成的物质容易地充当自催化剂的亚氨基酯转化成其相应的烯醇化物。通过利用共轭加成/消除/内酯化的顺序，然后与胺还原或反应，高官能度的吡喃酮和吡咯衍生物的新型一锅合成以良好或优异的产率完成。
• GaCl₃-Catalyzed Chloroacylation of Alkynes: A Simple, Convenient and Efficient Method to β-Chlorovinyl Ketones
  作者：Hongwei Zhou、Xian Huang、Changying Zeng、Lianjun Ren、Wenhui Liao

  DOI：10.1055/s-2006-956478

  日期：2006.12

  Gallium chloride catalyzed acylation of alkynes was studied to afford one of the most atom-economic and efficient methodologies for the preparation of β-chlorovinyl ketones. In contrast to the Friedel-Crafts acylation, only a catalytic amount of GaCl3 was needed to produce the target products in high stereoselectivity.

  研究人员对氯化镓催化的炔烃酰化反应进行了研究，以获得制备δ-氯乙烯酮的最经济、最有效的方法之一。与弗里德尔-卡夫斯酰化法相比，只需要少量的氯化镓催化剂就能以高立体选择性制备目标产物。
• Straightforward synthesis of alkynyl imines via 1,2-elimination of α,α-dichloroketimines
  作者：Sven Mangelinckx、Stijn Rooryck、Jan Jacobs、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.047

  日期：2007.9

  bromides afforded β-arylated α,α-dichloroketimines in good yields. The latter imines could be easily transformed to the corresponding alkynyl imines, a synthetically important class of compounds, via 1,2-elimination of HCl upon treatment with 2 equiv of sodium hydride in DMSO or potassium tert-butoxide in THF.

  用苄基溴将α，α-二氯酮亚胺烷基化可得到高产率的β-芳基化α，α-二氯酮亚胺。通过用2当量的氢化钠的DMSO溶液或叔丁醇钾的THF溶液处理，通过1，2-消除HCl，可以将后者的亚胺容易地转化成相应的炔基亚胺，这是一类重要的合成化合物。
• Unsymmetrical alkenes by carbene coupling from diazirine decomposition in the presence of diazo compounds
  作者：Michael P. Doyle、Alvaro H. Devia、Kathlene E. Bassett、Jan W. Terpstra、Surendra N. Mahapatro

  DOI：10.1021/jo00384a049

  日期：1987.4