methyl (ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-glucopyranosid)uronate | 233587-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-glucopyranosid)uronate
• CAS: 233587-68-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉S
• 分子量: 378.4
• InChiKey: RZCZYLSGWLYZAX-BVIXPPBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-glucopyranosid)uronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urine Drug Metabolites: Glucuronosyl Esters of Carboxymefloquine, Indoprofen, (S)‐Naproxen, and Desmethyl (S)‐Naproxen

  摘要：

  A general procedure for the synthesis of 1-O-acyl-beta-D-glucuronic acids using the benzyl 1-O-trichloroacetimidoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate 6 as donor is exemplified by the synthesis of the urine metabolites of (S)-naproxen, desmethyl (S)-naproxen, indoprofen, and carboxymefloquine. The key intermediate benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate 5 is easily accessible in four steps (29%) from the peracetylated beta-D-glucuronic acid 1.

  DOI：

  10.1081/car-120034003
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到methyl (ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urine Drug Metabolites: Glucuronosyl Esters of Carboxymefloquine, Indoprofen, (S)‐Naproxen, and Desmethyl (S)‐Naproxen

  摘要：

  A general procedure for the synthesis of 1-O-acyl-beta-D-glucuronic acids using the benzyl 1-O-trichloroacetimidoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate 6 as donor is exemplified by the synthesis of the urine metabolites of (S)-naproxen, desmethyl (S)-naproxen, indoprofen, and carboxymefloquine. The key intermediate benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate 5 is easily accessible in four steps (29%) from the peracetylated beta-D-glucuronic acid 1.

  DOI：

  10.1081/car-120034003