N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-α-D-mannopyranosyl]-L-threonine allyl ester | 1332643-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-α-D-mannopyranosyl]-L-threonine allyl ester
• CAS: 1332643-96-5
• 化学式: C₄₂H₄₆NO₁₆P
• 分子量: 851.798
• InChiKey: GWFWDBFGNSLNCZ-DGPSYWKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  897.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  206.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-α-D-mannopyranosyl]-L-threonine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-α-D-mannopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  来自 α-Dystroglycan 的不寻常磷酸糖肽的合成、结构和生物合成研究

  摘要：

  α-dystroglycan (α-DG) 的异常糖基化导致与细胞外基质相互作用的丧失，并且是多种疾病发病机制的核心。为了检查 α-DG 的蛋白质糖基化，已经开发了一种简便的合成方法，用于通过适当保护的磷酸甘露糖苷与 Fmoc 保护的苏氨酸衍生物偶联的策略，制备源自 α-DG 的罕见磷酸化 O-甘露糖基糖肽，随后将所得衍生物用于使用对酸敏感的 Sieber 酰胺树脂的自动固相糖肽合成。合成工作还提供了一种还原的磷酸三糖，该衍生物的 NMR 数据证实了不寻常的磷酸聚糖结构的正确结构分配。糖肽使探索调节关键聚糖加工的因素成为可能。已确定具有 6-磷酸-O-甘露糖残基的糖肽不是酶 POMGnT1 作用的受体，POMGnT1 将 β(1,2)-GlcNAc 连接到 O-甘露糖基部分，而未磷酸化的衍生物很容易延伸通过酶。这一发现暗示了确定 O-聚糖结构命运的特定事件序列。还发现 POMGnT1 的活

  DOI：

  10.1021/ja205473q
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以258 mg的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-α-D-mannopyranosyl]-L-threonine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 α-Dystroglycan 的不寻常磷酸糖肽的合成、结构和生物合成研究

  摘要：

  α-dystroglycan (α-DG) 的异常糖基化导致与细胞外基质相互作用的丧失，并且是多种疾病发病机制的核心。为了检查 α-DG 的蛋白质糖基化，已经开发了一种简便的合成方法，用于通过适当保护的磷酸甘露糖苷与 Fmoc 保护的苏氨酸衍生物偶联的策略，制备源自 α-DG 的罕见磷酸化 O-甘露糖基糖肽，随后将所得衍生物用于使用对酸敏感的 Sieber 酰胺树脂的自动固相糖肽合成。合成工作还提供了一种还原的磷酸三糖，该衍生物的 NMR 数据证实了不寻常的磷酸聚糖结构的正确结构分配。糖肽使探索调节关键聚糖加工的因素成为可能。已确定具有 6-磷酸-O-甘露糖残基的糖肽不是酶 POMGnT1 作用的受体，POMGnT1 将 β(1,2)-GlcNAc 连接到 O-甘露糖基部分，而未磷酸化的衍生物很容易延伸通过酶。这一发现暗示了确定 O-聚糖结构命运的特定事件序列。还发现 POMGnT1 的活

  DOI：

  10.1021/ja205473q