1-(6-chloropurin-9-yl)-1-S-ethyl-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol | 64680-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-chloropurin-9-yl)-1-S-ethyl-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol
• CAS: 64680-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₄O₅S
• 分子量: 378.837
• InChiKey: AKLBBCPGMOLSRP-LTJGUDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  144.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloropurin-9-yl)-1-S-ethyl-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol 在 acetobacter suboxydans (ATCC No_. 621H) 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以70%的产率得到6-(6-chloropurin-9-yl)-6-S-ethyl-6-thio-D-ido-hexulose
  参考文献：
  名称：

  Microbial oxidation as a route for cyclization of acylic-sugar nucleosides11Supported, in part, by grant GM-11976 from the National Institute of General Medical Sciences, National Institutes of Health. For a preliminary report, see ref. 1.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84046-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1(6-chloropurin-9-yl)-1-S-ethyl-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-(6-chloropurin-9-yl)-1-S-ethyl-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的无环糖嘌呤核苷：在c-1处不平等取代的无环糖衍生物的立体化学相关性

  摘要：

  2,3,4,5,6-戊五-O-乙酰基-1-溴-1-s-甲基-1-硫代-d-葡萄糖醛（1）与6-氯-9-（氯汞）嘌呤的缩合反应49％的结晶左旋（1s）-2,3,4,5,6-戊基-O-乙酰基-1-（6-氯嘌呤-9-基）-1-s-甲基-1-硫代-d-葡萄糖醇（3），以及较小比例的糖浆，右旋（1R）异构体。硫脲将3转化为其6-巯基嘌呤类似物，其O-脱乙酰基衍生物可被s-甲基化为相应的6-（甲硫基）嘌呤-9-基类似物。该序列中的所有化合物均为晶体，均为纯的（1s）异构体，通过类似方法制备的相应1'-s-乙基衍生物也是如此。3的1-s-乙基类似物的O-去乙酰化衍生物的晶体结构分析确定了乙硫基的相对立体化学，允许将（1s）绝对立体化学分配给该化合物，从而分配给所有化合物，顺序从1开始，包括之前描述的结晶的左旋1-（1,6-二氢-6-硫代嘌呤-9-基）-迄今尚未确定其在C-1上的手性的1-s-乙基-1-硫

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84863-6