2-((1R,5S)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-ethylamine; hydrochloride | 1609388-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1R,5S)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-ethylamine; hydrochloride
• 英文别名: {2-[(1R,5S)-6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]ethyl}amine hydrochloride；2-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]ethanamine;hydrochloride
• CAS: 1609388-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₉N*ClH
• 分子量: 201.739
• InChiKey: CZPGBBWGDHBXLR-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,5S)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-ethylamine; hydrochloride 生成 Spiro-2-cyclopropan-isonopinon 、 2-[(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]乙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  3α-Acetoxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-spiro-1′-cyclopropane from nopylamine deamination

  摘要：

  在乙酸中，用亚硝酸钠对盐酸壬胺进行脱氨基，得到氯化壬酯 8、乙酸壬酯 1 (R = OAc)、2-(1-乙酰氧基乙基)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯 9 和3α-乙酰氧基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-螺-1-环丙烷 12。产物与重氮离子的初始形成一致，该重氮离子通过亲核攻击、氢化物移位或通过移位进行反应双键的电子数。该反应与对甲苯磺酸壬酯的乙酰解反应形成对比，后者产生主要产物8,8-二甲基三环[4.2.1.03,7]壬-6-醇。这种差异被认为是由于反应坐标上过渡态提前（脱氨）或较晚（甲苯-对-磺酸酯乙酰解）达到的结果。

  DOI：

  10.1039/a707911g