methyl 2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside | 860011-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 860011-71-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₇
• 分子量: 441.441
• InChiKey: KQSMANSEXSKLIB-BHNQRHOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-dithiopropanol 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2-amino-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside-(1->4)-(methyl 1-(S)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-2-amino-3-O-benzoyl-2-deoxy-4-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a S-linked heparan sulfate trisaccharide as the substrate mimic of heparanase

  摘要：

  An approach to the Construction of the beta-(1 -> 4)-S-linkage between a glucuronic and a glucosamine unit, and then to the synthesis of a heparan sulfate trisaccharide containing such a linkage (1) as a nonhydrolyzable substrate mimic of heparanase was developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.088
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a S-linked heparan sulfate trisaccharide as the substrate mimic of heparanase

  摘要：

  An approach to the Construction of the beta-(1 -> 4)-S-linkage between a glucuronic and a glucosamine unit, and then to the synthesis of a heparan sulfate trisaccharide containing such a linkage (1) as a nonhydrolyzable substrate mimic of heparanase was developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.088