2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside | 1419178-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Fuc2Ac3Ac4Ac(a1-6)GlcNAc3Ac4Ac(b)-O-prop-2-ynyl；[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-diacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1419178-18-9
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₁₅
• 分子量: 615.588
• InChiKey: RIBSTHSELILCDO-XXBCGHMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-6-(α-L-fucopyranosyl)-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c
• 作为产物：
  描述：

  TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)]Fuc(a1-6)GlcNAc3Ac4Ac(b)-O-prop-2-ynyl 、 乙酸酐 在 四丁基氟化铵 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 以86%的产率得到2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c