(E)-ethyl 2-benzoyl-3,5-diphenylpent-4-enoate | 1034029-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-benzoyl-3,5-diphenylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-benzoyl-3,5-diphenylpent-4-enoate
• CAS: 1034029-06-5
• 化学式: C₂₆H₂₄O₃
• 分子量: 384.475
• InChiKey: NCAAOCUNNNGFEC-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzoyl-3,5-diphenylpent-4-enoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(3R,4E)-1,3,5-triphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于Pd催化的对映选择性烯丙基烷基化反应的亚砜-膦配体的合理设计。

  摘要：

  通过两个特权支架的合理组合，开发了一种新型手性亚砜-膦配体，用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。在优化的条件下，通常可获得高收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc49488h
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 S-methyl S-(quinolin-8-yl)-N-(p-toluenesulfonyl)sulfimide 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-ethyl 2-benzoyl-3,5-diphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  无配体，喹啉N辅助的铜催化的丁二烯转移反应，合成8-喹啉硫酰亚胺

  摘要：

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00281

文献信息

• Oxidative Alkylation of 1,3-Diarylpropenes using O₂ catalysed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone and <i>N-</i>hydroxyphthalimide
  作者：Dongping Cheng、Xinyi Ye、Wei Cui、Ruirui Sun、Jizhong Yan

  DOI：10.3184/174751912x13527292608404

  日期：2012.12

  A simple oxidative alkylation of 1,3-diarylpropenes with 1,3-dicarbonyl compounds is reported with O₂ catalysed by a mixture of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone, N-hydroxyphthalimide, CuBr and NiCl₂.

  据报道，在 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、N-羟基邻苯二甲酰亚胺、CuBr 和 NiCl2 的混合物催化下，1,3-二芳基丙烯与 1,3-二羰基化合物发生了简单的氧化烷基化反应。
• Pinacol Rearrangement and Direct Nucleophilic Substitution of Allylic Alcohols Promoted by Graphene Oxide and Graphene Oxide CO₂H
  作者：Melania Gómez-Martínez、Alejandro Baeza、Diego A. Alonso

  DOI：10.1002/cctc.201601362

  日期：2017.3.20

  Graphene oxide (GO) and carboxylic acid functionalized GO (GO–CO2H) have been found to efficiently promote the heterogeneous and environmentally friendly pinacol rearrangement of 1,2‐diols and the direct nucleophilic substitution of allylic alcohols. In general, high yields and regioselectivities are obtained in both reactions using 20 wt % of catalyst loading and mild reaction conditions.

  已发现氧化石墨烯（GO）和羧酸官能化的GO（GO-CO 2 H）可有效促进1,2-二醇的异质和环境友好的频哪醇重排以及烯丙基醇的直接亲核取代。通常，使用20重量％的催化剂负载量和温和的反应条件，在两个反应中均获得高产率和区域选择性。
• Synthesis of highly rigid phosphine–oxazoline ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Zhongxuan Qiu、Rui Sun、Dawei Teng

  DOI：10.1039/c8ob02265h

  日期：——

  A highly rigid spiro phosphine–oxazoline ligand skeleton with a spirocarbon stereogenic center was developed from 7-bromo-1-indanone. The catalytic performance of the ligand was demonstrated in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation. Under optimized conditions, high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99.9% ee) were obtained for reactions of 1,3-diphenylallyl acetates and

  由7-溴-1-茚满酮开发了具有螺碳立构中心的高刚性螺膦-恶唑啉配体骨架。配体的催化性能在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中得到证实。在优化的条件下，对于1,3-二苯基烯丙基乙酸酯和对称的1,3-二羰基底物的反应，可获得高产率（高达99％）和对映选择性（高达99.9％ee）。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of<i>β</i>-Keto Esters with Allylic Alcohols
  作者：Paz Trillo、Alejandro Baeza

  DOI：10.1002/adsc.201601139

  日期：2017.5.17

  The asymmetric allylic alkylation reaction of β-keto esters catalyzed by copper complex tBuBOX-Cu(OTf)2 employing allylic alcohols as environmentally friendly electrophilic partner, is herein described. This new protocol renders in general the corresponding allylic products with two consecutive all-carbon stereocenters in good both yields and enantioselectivities and with low to modest diastereoselection

  本文描述了铜络合物t BuBOX-Cu（OTf）2以烯丙醇作为环境亲电亲电子体催化的β-酮酯的不对称烯丙基烷基化反应。该新方案通常以良好的产率和对映选择性以及低至适度的非对映选择性提供具有两个连续的全碳立构中心的相应的烯丙基产物。根据使用非对称取代的醇时获得的结果，该方法的区域选择性似乎受最稳定的烯烃形成的支配。还讨论了该过程的范围，局限性和机制方面。
• The oxidative coupling of benzylic compounds catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone and sodium nitrite using molecular oxygen as a co-oxidant
  作者：Dongping Cheng、Kun Yuan、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.018

  日期：2015.3

  Catalyzed by DDQ and NaNO2, the oxidative coupling between benzylic compounds and 1,3-dicarbonyls in the presence of molecular oxygen and HCOOH was developed. The 1% catalytic amount of DDQ is enough to complete the reaction. This system shows high efficiency and the coupling products are obtained in good to excellent yields within half an hour. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.