4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tris-O-(4-chlorobenzyl)-D-glucono-1,5-lactone | 896136-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tris-O-(4-chlorobenzyl)-D-glucono-1,5-lactone
• CAS: 896136-22-4
• 化学式: C₅₄H₄₉Cl₅O₁₁
• 分子量: 1051.24
• InChiKey: PHUFYBGHKMKZCH-UPEZDXQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.96
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tris-O-(4-chlorobenzyl)-D-glucono-1,5-lactone 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-O-benzyl-2,3-bis-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,7-anhydro-4,5,8-tris-O-(4-chlorobenzyl)-1,2-dideoxy-1-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第26章

  摘要：

  蒽醌衍生物Txx（x  = 2、4和8）分别具有两个纤维二糖基，纤维四糖基和纤维八糖基链，在C（1）和C（8）上键合的C-糖苷被合成为纤维素I的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素I的晶体学独立链之间的距离相对应的距离上，使纤维糊精链平行取向，并且乙炔基和1,3-二乙炔基连接基团确保它们之间的适当相移。分析了Txx模拟物的H键并与单链类似物Tx和已知的纤维素II模拟物Nxx和Nx之一进行了比较其中一个或两个纤维糊精链通过O-糖基键合到萘1,8-二乙醇或萘-1-乙醇上。根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY（仅​​适用于T-4，T-4-4和T-8-8）光谱以及根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY分配（D 6）DMSO中溶液中Tx和Txx的OH信号与Nx和Nxx的光谱进行比较。根据OH基团的化学位移及其温度依赖性，偶联常数，SIMPLE 1 H-NMR实验和ROESY光谱对氢键进行了分析。T-4-4和T-8-8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690068
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tris-O-(4-chlorobenzyl)-D-glucopyranose 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tris-O-(4-chlorobenzyl)-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第26章

  摘要：

  蒽醌衍生物Txx（x  = 2、4和8）分别具有两个纤维二糖基，纤维四糖基和纤维八糖基链，在C（1）和C（8）上键合的C-糖苷被合成为纤维素I的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素I的晶体学独立链之间的距离相对应的距离上，使纤维糊精链平行取向，并且乙炔基和1,3-二乙炔基连接基团确保它们之间的适当相移。分析了Txx模拟物的H键并与单链类似物Tx和已知的纤维素II模拟物Nxx和Nx之一进行了比较其中一个或两个纤维糊精链通过O-糖基键合到萘1,8-二乙醇或萘-1-乙醇上。根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY（仅​​适用于T-4，T-4-4和T-8-8）光谱以及根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY分配（D 6）DMSO中溶液中Tx和Txx的OH信号与Nx和Nxx的光谱进行比较。根据OH基团的化学位移及其温度依赖性，偶联常数，SIMPLE 1 H-NMR实验和ROESY光谱对氢键进行了分析。T-4-4和T-8-8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690068