| 132969-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• CAS: 132969-70-1；133007-96-2
• 化学式: C₄₅H₇₈O₈Si₂
• 分子量: 803.281
• InChiKey: NLVQCDYDVHOCDV-GKOZPUHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3S,4S)-1-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 pH 4 buffer 、 pH 7 buffer 、 R-oxazaborolidine 21 、 水 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of a key C9–C21 subunit of the aplyslatoxine and oscillatoxins

  摘要：

  The C9-C21 portion of the aplysiatoxin/oscillatoxin bluegreen algal metabolites was synthesized as the 9-aldehyde bearing a tert-butyldimethylsilyl ether group on the C11 hydroxyl and a trimethylsilyoxymethyl ether group on the C20 hydroxyl. Featuring an asymmetric aldol and an asymmetric oxazaborolidine reduction, the synthesis proceeded with high (> 90%) stereoselectivity in 13 steps and 5-7% overall yield from commercial starting material.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97305-2