3-benzyl-5-(4-hydroxyphenyl)-2-<4-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylacetamido>pyrazine | 148058-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-(4-hydroxyphenyl)-2-<4-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylacetamido>pyrazine
• 英文别名: N-[3-Benzyl-5-(4-hydroxyphenyl)pyrazin-2-yl]-2-[4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl]acetamide；N-[3-benzyl-5-(4-hydroxyphenyl)pyrazin-2-yl]-2-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]acetamide
• CAS: 148058-41-7
• 化学式: C₂₇H₂₀F₃N₅O₂
• 分子量: 503.483
• InChiKey: JBEFUPOSTXIHSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-benzyl-5-(4-hydroxyphenyl)-2-<4-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylacetamido>pyrazine 反应 0.58h， 以62%的产率得到3-benzyl-5-(4-hydroxyphenyl)-2-<4-(1-methoxy-2,2,2-trifluoroethyl)phenylacetamido>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  3-Benzyl-5-(4-hydroxyphenyl)-2-[4-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylacetamido]pyrazine, a Photoreactive Analogue of Coelenteramide. Synthesis and Photolysis

  摘要：

  已经合成了腔肠酰胺（水母发光蛋白生物发光中的发光物质）的光反应类似物，用于水母发光蛋白的光亲和标记研究。该化合物在甲醇中光解，得到正式的 OH 插入产物，产率 62%，且不会损坏腔肠酰胺的主骨架，这表明其可用于绘制水母发光蛋白中腔肠素结合位点的潜在用途。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.287
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyl-6-(4-hydroxyphenyl)-2-<4-(3-trifluoromethyl(diazirin-3-yl))benzyl>-3,7-fihydroimidazo<1,2-a>pyrazin-3-one 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到3-benzyl-5-(4-hydroxyphenyl)-2-<4-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylacetamido>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Chen, Feng Qi; Zheng, Jing Ling; Hirano, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2129 - 2134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COELENTERAMIDE ANALOGS
  申请人：Hosoya Takamitsu

  公开号：US20110288280A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  There has been a need for coelenteramide analogs or the like that produce fluorescent proteins which exhibit different fluorescent characteristics from those of the existing fluorescent proteins. Disclosed is a compound represented by general formula (1) (wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted arylalkyl, a straight or branched alkyl which may optionally be substituted with an alicyclic group, an alicyclic group or a heterocyclic group; R 2 represents hydrogen or —(SO 2 )R 4 ; R 3 represents hydrogen, hydroxyl, methoxy or acetoxy; R 4 represents a substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted arylalkyl or a straight or branched alkyl which may optionally be substituted with an alicyclic group; and X 1 represents —C(═S)— or —SO 2 —).

  已经有了对产生发出与现有荧光蛋白不同荧光特性的珊瑚胺类似物等的需求。公开了一种由通式（1）表示的化合物（其中R1代表取代或未取代芳基，取代或未取代芳基烷基，可选择性地取代有脂环基的直链或支链烷基，脂环基或杂环基；R2代表氢或—(SO2)R4；R3代表氢，羟基，甲氧基或乙酰氧基；R4代表取代或未取代芳基，取代或未取代芳基烷基或可选择性地取代有脂环基的直链或支链烷基；X1代表—C(═S)—或—SO2—）。
• US8431525B2
  申请人：——

  公开号：US8431525B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• [EN] COELENTERAMIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE COELENTÉRAMIDE
  申请人：CHISSO CORP

  公开号：WO2010090318A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  　従来のものと異なる蛍光特性を示す蛍光蛋白質を製造するためのセレンテラミド類縁体等が求められていた。一般式（１）で表わされる化合物（式中、Ｒ１は、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、脂肪族環式基によって置換されていてもよい直鎖若しくは分枝鎖のアルキル、脂肪族環式基、又は複素環式基であり、Ｒ２は、水素、又は－（ＳＯ２）Ｒ４であり、Ｒ３は、水素、水酸基、メトキシ、又はアセトキシであり、Ｒ４は、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、又は脂肪族環式基によって置換されていてもよい直鎖若しくは分枝鎖のアルキルであり、Ｘ1は、－Ｃ（＝Ｓ）－、又は－ＳＯ２－である。）。