2-Methoxy-2-ethynyladamantan | 70887-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-2-ethynyladamantan
• CAS: 70887-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: REIYBBGFXBVBNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-2-ethynyladamantan 在 正丁基锂 、 (p-cymene)Ru(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Cl2 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.66h， 生成 2-(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)-2-methoxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  Grubbs 复分解由内部炔烃的光驱动宝石氢化实现。

  摘要：

  [(NHC)(cymene)RuCl 2 ] (NHC=N-杂环卡宾)配合物引发内部炔烃的光驱动宝石-氢化，同时形成离散的 Grubbs 型钌卡宾物质。这种非正统的反应模式以“氢化复分解”反应的形式加以利用，该反应将烯炔底物转化为环状烯烃。在实际宝石氢化步骤中形成的钌卡宾的干预通过分离和结晶表征该系列的一个相当不寻常的代表在二取代的卡宾中心上带有不受限制的烷基而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202007030
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyladamantan-2-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以72%的产率得到2-Methoxy-2-ethynyladamantan
  参考文献：
  名称：

  Grubbs 复分解由内部炔烃的光驱动宝石氢化实现。

  摘要：

  [(NHC)(cymene)RuCl 2 ] (NHC=N-杂环卡宾)配合物引发内部炔烃的光驱动宝石-氢化，同时形成离散的 Grubbs 型钌卡宾物质。这种非正统的反应模式以“氢化复分解”反应的形式加以利用，该反应将烯炔底物转化为环状烯烃。在实际宝石氢化步骤中形成的钌卡宾的干预通过分离和结晶表征该系列的一个相当不寻常的代表在二取代的卡宾中心上带有不受限制的烷基而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202007030