methyl (1R,2S,4S,5R,9R,10S,13R)-14-(acetyloxymethyl)-2-chloro-3,3-dideuterio-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate | 130051-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2S,4S,5R,9R,10S,13R)-14-(acetyloxymethyl)-2-chloro-3,3-dideuterio-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 130051-52-4
• 化学式: C₂₃H₃₅ClO₄
• 分子量: 412.966
• InChiKey: JWSGZTVFZGPSKS-DTBWNNSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,4S,5R,9R,10S,13R)-14-(acetyloxymethyl)-2-chloro-3,3-dideuterio-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 、 methyl (1S,4S,5R,13S)-14-(acetyloxymethyl)-3-deuterio-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-2-ene-5-carboxylate 生成 methyl (1S,4S,5R,9R,10R,13S)-3-deuterio-14-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-2-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CASTELLARO, SIMON J.;DOLAN, SIMON C.;MACMILLAN, JAKE;WILLIS, CHRISTINE L., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1823-1831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1R,2S,4S,5R,9R,10S,13R)-14-(acetyloxymethyl)-2-chloro-3,3-dideuterio-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ent-kaur-16-en-19-oic 酸在碳 6 和 -7 处的氘标记

  摘要：

  [6α-2H]-, [6β-2H]-, [7α-2H]-, [7β-2H]-, [6,6-2H2]-, [7,7-2H2]- 和 [6β,7β -2H2]ent-Kaur-16-en-19-oic 酸是从 7β-羟基贝壳杉烯内酯（一种真菌赤霉病菌的代谢物）制备的。标记酸的化学和立体化学纯度已通过 GC-MS 以及 1H 和 2H NMR 光谱法确定。ent-[7-2H]Kaura-6,16-dienoic acid 和 ent-[6-2H]-17-hydroxykauran-6-en-19-oate 甲酯也已制备。他们的 1H NMR 谱表明，之前对 ent-kaura-6,16-二烯酸中 6- 和 7- 氢信号的分配应该被颠倒。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85023-9