2-iodo-4,6-dimethoxypyrimidine | 1269417-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-4,6-dimethoxypyrimidine
• CAS: 1269417-63-1
• 化学式: C₆H₇IN₂O₂
• 分子量: 266.038
• InChiKey: XHVPBZPLJSJADK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-109.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  362.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,6-dimethoxypyrimidine 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~155.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Inhibitors of 4′-Phosphopantetheine Adenylyltransferase (PPAT) To Validate PPAT as a Target for Antibacterial Therapy

  摘要：

  摘要 通过对阿斯利康化合物库进行高通量筛选，发现了 4′-磷酸泛硫乙烯腺苷转移酶（PPAT）的抑制剂。其中一个系列的环烷基嘧啶对多个物种的 PPAT 同工酶有抑制作用，对革兰氏阳性物种的酶的抑制作用最强。对肺炎链球菌和 肺炎链球菌 和 金黄色葡萄球菌 PPAT 研究表明，该系列的代表药物是与磷酸泛硫乙胺竞争的可逆抑制剂，但与 ATP 并不竞争，而是与酶-ATP 复合物结合。利用基于结构的设计优化了该系列的效力，并实现了对革兰氏阳性菌细胞生长的抑制。通过靶向测序生成耐药突变体以及构建过表达 PPAT 的构建体，进行了作用模式研究，结果表明生长抑制是由于抑制了 PPAT。在小鼠肺部和大腿感染模型中证明了对细菌负担的影响，但在考虑将这些化合物推进临床开发之前，还需要进一步优化剂量要求和化合物特性。这些研究验证了 PPAT 是抗菌治疗的新靶点。

  DOI：

  10.1128/aac.01661-13
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶 在 氢碘酸 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-iodo-4,6-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Inhibitors of 4′-Phosphopantetheine Adenylyltransferase (PPAT) To Validate PPAT as a Target for Antibacterial Therapy

  摘要：

  摘要 通过对阿斯利康化合物库进行高通量筛选，发现了 4′-磷酸泛硫乙烯腺苷转移酶（PPAT）的抑制剂。其中一个系列的环烷基嘧啶对多个物种的 PPAT 同工酶有抑制作用，对革兰氏阳性物种的酶的抑制作用最强。对肺炎链球菌和 肺炎链球菌 和 金黄色葡萄球菌 PPAT 研究表明，该系列的代表药物是与磷酸泛硫乙胺竞争的可逆抑制剂，但与 ATP 并不竞争，而是与酶-ATP 复合物结合。利用基于结构的设计优化了该系列的效力，并实现了对革兰氏阳性菌细胞生长的抑制。通过靶向测序生成耐药突变体以及构建过表达 PPAT 的构建体，进行了作用模式研究，结果表明生长抑制是由于抑制了 PPAT。在小鼠肺部和大腿感染模型中证明了对细菌负担的影响，但在考虑将这些化合物推进临床开发之前，还需要进一步优化剂量要求和化合物特性。这些研究验证了 PPAT 是抗菌治疗的新靶点。

  DOI：

  10.1128/aac.01661-13

文献信息

• Nickel-Catalyzed Photoredox-Mediated Cross-Coupling of Aryl Electrophiles and Aryl Azides
  作者：Mikhail O. Konev、T. Andrew McTeague、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/acscatal.8b02954

  日期：2018.10.5

  dual catalytic nickel/ruthenium system from aryl azides and aryl electrophiles. Photoreduction of the aryl azide is proposed to proceed through an arylnickel-azide complex, which upon reduction and loss of nitrogen, generates a nickel(III) species capable of facile reductive elimination to afford the desired C–N bond formation. A variety of functionalized (hetero)aryl electrophiles are shown to participate

  通过光氧化还原介导的双催化镍/钌体系，由芳基叠氮化物和芳基亲电试剂制备药用相关的二芳基胺。提议通过芳基镍-叠氮化物配合物进行芳基叠氮化物的光还原，该复合物在氮的还原和损失后会生成能够容易地消除以提供所需的C–N键形成的镍（III）物种。各种官能化的（杂）芳基亲电试剂显示参与偶联，包括碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯。该反应易于建立并且在环境条件下进行，不排除氧气或湿气。
• Two Convergent Approaches toward Novel Carbocyclic C-Nucleosides
  作者：Hubert Hřebabecký、Radim Nencka、Michal Šála、Milan Dejmek、Martin Dračínský、Antonín Holý

  DOI：10.1055/s-0030-1258271

  日期：2010.12

  construction of novel carbocyclic C-nucleosides allowing the syntheses of derivatives with uracil heterobase substituted at the position C-5 as well as C-6 were developed. The crucial step of the first methodology was the reaction of (6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)lithium, the nucleobase precursor, with suitable ketones, the carbocyclic pseudosugar precursors. The second approach was based on

  开发了两种构造新的碳环C-核苷的融合方法，该方法允许合成在C-5和C-6位置被尿嘧啶杂碱基取代的衍生物。第一种方法的关键步骤是核碱基前体（6-氯-2,4-二甲氧基嘧啶-5-基）锂与合适的酮碳环假糖前体反应。第二种方法是基于镁催化的嘧啶与适当的烯丙基氯之间的铜催化交叉偶联。这些方法学被用于合成带有环己烯或环己烷作为假糖的新型碳环C-核苷。 碳环C-核苷-收敛法-尿嘧啶-嘧啶-交叉偶联反应
• [EN] SYNERGISTIC WEED CONTROL FROM APPLICATIONS OF PYRIDINE CARBOXYLIC ACID HERBICIDES AND ALS INHIBITORS<br/>[FR] LUTTE SYNERGIQUE CONTRE LES MAUVAISES HERBES PAR APPLICATION D'HERBICIDES À BASE D'ACIDE PYRIDINE-CARBOXYLIQUE ET D'INHIBITEURS D'ALS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016044285A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed herein are herbicidal compositions comprising a herbicidally effective amount of (a) a pyridine carboxylic acid herbicide or an agriculturally acceptable N-oxide, salt, or ester thereof, and (b) an acetolactate synthase (ALS) inhibitor or an agriculturally acceptable salt or ester thereof. Also disclosed herein are methods of controlling undesirable vegetation which comprise applying to vegetation or an area adjacent the vegetation or applying to soil or water to prevent the emergence or growth of vegetation (a) a pyridine carboxylic acid herbicide or an agriculturally acceptable N-oxide, salt, or ester thereof, and (b) an acetolactate synthase (ALS) inhibitor or an agriculturally acceptable salt or ester thereof, wherein (a) and (b) are each added in an amount sufficient to provide a herbicidal effect.