3-ethyl-4-trifluoromethyl-2-pyrrolecarbaldehyde | 119982-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-4-trifluoromethyl-2-pyrrolecarbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-3-ethyl-4-trifluoromethylpyrrole；3-ethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 119982-29-5
• 化学式: C₈H₈F₃NO
• 分子量: 191.153
• InChiKey: SODTYNQGHIAWNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  211.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-trifluoromethyl-2-pyrrolecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,3,5,7-Tetrakis(trifluoromethyl)-2,4,6,8-tetraethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin

  摘要：

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.937
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-penten-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-ethyl-4-trifluoromethyl-2-pyrrolecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基卟啉的简便合成。缺电子卟啉 II

  摘要：

  β-全氟烷基-α,β-不饱和酮与对甲苯磺酰基甲基异氰化物以中等产率反应制备了多种β-全氟烷基吡咯。四（全氟烷基）卟啉很容易通过 2-羟甲基-3-乙基-4-全氟烷基吡咯在酸性介质中的氧化环化获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1891

文献信息

• AOYAGI, KATSUHIRO;TOI, HIROO;AOYAMA, YASUHIRO;OGOSHI, HISANOBU, CHEM. LETT.,(1988) N1, C. 1891-1894
  作者：AOYAGI, KATSUHIRO、TOI, HIROO、AOYAMA, YASUHIRO、OGOSHI, HISANOBU

  DOI：——

  日期：——