(1R,2R)-3-Butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-dimethyl-5-oxo-cyclopent-3-enecarbaldehyde | 861641-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-3-Butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-dimethyl-5-oxo-cyclopent-3-enecarbaldehyde
• CAS: 861641-95-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: WTAAWZDZYISZCG-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-3-Butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-dimethyl-5-oxo-cyclopent-3-enecarbaldehyde 、 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)indoline 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以3.0 mg的产率得到[(2S,3R),3ξ]-1-[4-(n-butyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,5-dimethyl-1-oxo-2-(4-cyclopentenyl)methyl]-3-(2-hydroxyethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056
• 作为产物：
  描述：

  [(1R),2S,3S]-3-hydroxy-2-(1-hydroxy-2-propenyl)-2,4-dimethyl-4-pentenoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (1R,2R)-3-Butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-dimethyl-5-oxo-cyclopent-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056