1-(2,3-di-O-acetyl-β-D-erythrofuranosyl)-6-cyanouracil | 870476-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3-di-O-acetyl-β-D-erythrofuranosyl)-6-cyanouracil
• CAS: 870476-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₇
• 分子量: 323.262
• InChiKey: SYFKIWUGIWYANM-YUSALJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  140.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-di-O-acetyl-β-D-erythrofuranosyl)-6-cyanouracil 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到(1-β-D-erythrofuranosyl)orotic acid
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二价阴离子激活奥罗替丁 5'-单磷酸脱羧酶：整个底物是两部分的总和

  摘要：

  我们报告说，亚磷酸二价阴离子与乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶 (OMPDC) 的结合导致截断底物 1-(β-d-呋喃糖基) 乳清酸 (EO) 脱羧的 kcat/Km 增加了 80 000 倍)，缺少 5'-磷酸二价阴离子部分。过渡态亚磷酸酯二价阴离子的固有结合能 (IBE) 为 7.8 kcal/mol，占天然底物乳清酸 5'-单磷酸酯 (OMP) 磷酸二价阴离子基团 11.8 kcal/mol IBE 的很大一部分。数据表明，在含有亚磷酸酯二价阴离子的 OMPDC 活性位点中，EO 的周转率为 kcat = 160 +/- 70 s-1，明显大于 OMP 周转的 kcat = 15 s-1。尽管单个 EO 和 HPO32-“部分”（KmKd = 0.014 M2）的结合比 OMP（Km = 1.6 x 10-6 M）弱，一旦结合，OMPDC 为部分反应提供比整个底物稍大的过渡态稳定性。因此，

  DOI：

  10.1021/ja055493s
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3'-di-O-acetyl-β-D-erythrofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-(2,3-di-O-acetyl-β-D-erythrofuranosyl)-6-cyanouracil
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二价阴离子激活奥罗替丁 5'-单磷酸脱羧酶：整个底物是两部分的总和

  摘要：

  我们报告说，亚磷酸二价阴离子与乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶 (OMPDC) 的结合导致截断底物 1-(β-d-呋喃糖基) 乳清酸 (EO) 脱羧的 kcat/Km 增加了 80 000 倍)，缺少 5'-磷酸二价阴离子部分。过渡态亚磷酸酯二价阴离子的固有结合能 (IBE) 为 7.8 kcal/mol，占天然底物乳清酸 5'-单磷酸酯 (OMP) 磷酸二价阴离子基团 11.8 kcal/mol IBE 的很大一部分。数据表明，在含有亚磷酸酯二价阴离子的 OMPDC 活性位点中，EO 的周转率为 kcat = 160 +/- 70 s-1，明显大于 OMP 周转的 kcat = 15 s-1。尽管单个 EO 和 HPO32-“部分”（KmKd = 0.014 M2）的结合比 OMP（Km = 1.6 x 10-6 M）弱，一旦结合，OMPDC 为部分反应提供比整个底物稍大的过渡态稳定性。因此，

  DOI：

  10.1021/ja055493s