2-(4-nitrophenyl)ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 88261-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 88261-74-9
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₁₀
• 分子量: 593.631
• InChiKey: TYHWGBFSNGBANI-KQLGDFJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 2-(4-aminophenyl)ethyl 3-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-甘露糖的合成及其蛋白结合物

  摘要：

  研究了3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-甘露糖和2-（4-氨基苯基）乙基3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成方法。许多序列。2,3-二-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-d-甘露吡喃糖基和2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-d-甘露吡喃糖基对甲苯磺酸的糖基化与使用Helferich修饰，使用过酰基化的d-甘露吡喃糖基卤化物或使用triflyl离去基团相比，发现它们的收率更高。仅获得α端基异构体。讨论了影响糖苷化反应的因素。汞（II）配合物用于4,6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的选择性2-O-酰化。通过异硫氰酸酯方法制备二糖-蛋白质缀合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88407-9
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-D-mannopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-甘露糖的合成及其蛋白结合物

  摘要：

  研究了3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-甘露糖和2-（4-氨基苯基）乙基3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成方法。许多序列。2,3-二-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-d-甘露吡喃糖基和2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-d-甘露吡喃糖基对甲苯磺酸的糖基化与使用Helferich修饰，使用过酰基化的d-甘露吡喃糖基卤化物或使用triflyl离去基团相比，发现它们的收率更高。仅获得α端基异构体。讨论了影响糖苷化反应的因素。汞（II）配合物用于4,6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的选择性2-O-酰化。通过异硫氰酸酯方法制备二糖-蛋白质缀合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88407-9