4-(5-chloro-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile | 1423029-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-chloro-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(5-chloro-3-methylpyrazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1423029-19-9
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃
• mdl: MFCD21667611
• 分子量: 217.658
• InChiKey: TWJYQPGOHHDPKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile 在 sodium metabisulfite 、 copper(l) iodide 、 硝酸 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(3-methyl-4-nitro-5-(4-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenoxy)-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  第一部分：研究吡咯-苯并咪唑偶联物作为检查点激酶2（Chk2）抑制剂的新型化合物的设计，合成和生物学评估，并单独研究其活性和与遗传毒性药物联合使用。

  摘要：

  激活的检查点激酶2（Chk2）是一种肿瘤抑制因子，是影响细胞周期的主要酶之一。2-联芳基苯并咪唑类是有效的Chk2抑制剂类；基于结构的设计被用于合成此类新系列，用取代的吡唑取代侧基。在这项研究中，根据对接程序从最佳的五十种候选物中选择了十种吡唑-苯并咪唑共轭物。评价了缀合物5-14作为检查点激酶抑制剂以及单独和与遗传毒性药物联合作为抗肿瘤药的活性。通过流式细胞术分析来分析化合物7和12对细胞周期相的影响。在由MNU诱导的荷乳癌动物中评估了化合物7和12作为单药以及与阿霉素联用的抗肿瘤活性。结果表明化合物5-14以高效力（IC50 52.8 nM-5.5 nM）抑制Chk2活性。大部分缀合物针对MCF-7细胞系均显着增强了顺铂和阿霉素的细胞毒性。化合物7和12及其与阿霉素的组合诱导了MCF-7细胞的细胞周期停滞。此外，化合物7在动物中作为单一药剂比与阿霉素或单独使用阿霉素的组合具有更高的抗肿

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.090