(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hexanoic acid allyl ester | 282098-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hexanoic acid allyl ester
• CAS: 282098-32-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: LIAZXKOCXSVBHW-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hexanoic acid allyl ester 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Cd/Pb 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (Z)-(3S,9R)-3-({2-[(2S,4R,6S)-6-((E)-Buta-1,3-dienyl)-2-methanesulfonyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-oxazole-4-carbonyl}-amino)-9-methyl-2-oxo-3,4,8,9-tetrahydro-2H-[1,5]oxathionine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Streptogramin Antibiotics: (−)‐Griseoviridin and Its C‐8 Epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000502)39:9<1664::aid-anie1664>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hexanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Streptogramin Antibiotics: (−)‐Griseoviridin and Its C‐8 Epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000502)39:9<1664::aid-anie1664>3.0.co;2-#