Quinine hemisulfate monohydrate | 6119-70-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗疟药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Quinine hemisulfate monohydrate
• 英文别名: (R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;sulfuric acid;hydrate
• CAS: 6119-70-6；804-63-7
• 化学式: C40H52N4O9S
• 分子量: 764.9
• InChiKey: FXWJCCDFXIIZQW-AMXCKVRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~225 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -245 º (c=2, 0.1M HCl)
• 溶解度：
  溶于氯仿和无水乙醇（2:1）的混合物。
• LogP：
  3.44

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24,S37,S45
• 危险类别码：
  R22,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29392000
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  VA8440000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

药理作用

奎宁是一种喹啉类衍生物，能够与疟原虫的DNA结合形成复合物，抑制DNA复制和RNA转录，进而抑制原虫的蛋白质合成。其作用较氯喹弱。此外，奎宁还能降低疟原虫的耗氧量，并干扰疟原虫内的磷酸化酶活性，从而影响其糖代谢。在某些情况下，奎宁还会引起疟色素聚集，但这种聚集发展缓慢，很少形成大团块，并且往往伴随着细胞死亡。通过电子显微镜观察可见到原虫核和外膜的肿胀以及含有血细胞颗粒的小空泡。此外，在血液中一定浓度的奎宁可导致寄生红细胞提前破裂，从而阻止裂殖体成熟。

本品对红外期疟疾无效，但长期使用可以根治恶性疟疾，但它并不能直接作用于恶性疟原虫的配子体，因此不能中断传播。

药物相互作用

1. 制酸药和含铝制剂：会延缓或减少奎宁的吸收。
2. 抗凝血药物：与奎宁合用后，抗凝作用增强。
3. 肌肉松弛剂（如琥珀胆碱、筒箭毒碱）：与奎宁同用可能会引起呼吸抑制。
4. 奎尼丁：与奎宁合用时，金鸡纳反应增加。
5. 尿液碱化剂（如碳酸氢钠）：可增加肾小管对奎宁的重吸收，导致血药浓度和毒性上升。
6. 维生素K：与奎宁合用能增加其吸收。
7. 某些药物组合（布克利嗪、赛克利嗪、美克利嗪、吩噻嗪类、噻吨类、曲美苄胺及氨基苷类抗生素）：可导致耳鸣和眩晕。
8. 硝苯地平：与奎宁合用时，游离的奎宁浓度增加。

不良反应

1. 奎宁每日用量超过1g或连续使用较长时间常会引起金鸡纳反应，包括耳鸣、头痛、恶心、呕吐及视力听力减退等症状。严重者可能会出现暂时性耳聋，停药后通常可以恢复。
2. 24小时内剂量大于4g时，可直接损害神经组织并收缩视网膜血管，导致视野缩小、复视和弱视等现象。
3. 大剂量中毒时，上述症状会进一步加重，并可能出现心肌抑制、传导延迟、心肌收缩力减弱以及外周血管扩张等症状。血压骤降、呼吸减慢或变浅、发热、烦躁及谵妄等情况也可能出现，最终因呼吸麻痹而死亡。
4. 奎宁的致死剂量约为8g。
5. 少数患者对奎宁高度敏感，即使少量使用也会引起严重的金鸡纳反应。孕妇应禁用。

标准溶液

硫酸奎宁荧光标准物质主要用于荧光光谱类仪器的校准与检验、分析方法的确证评价以及材料荧光性能评估等。

用途

• 校准仪器和装置
• 评价方法
• 工作标准
• 质量保证/质量控制
• 其他用途