2-benzoyl-3-methylbenzofuran-5-sulfonyl chloride | 1333205-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-methylbenzofuran-5-sulfonyl chloride
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-methyl-1-benzofuran-5-sulfonyl chloride
• CAS: 1333205-72-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₄S
• 分子量: 334.78
• InChiKey: AHCHMCZBNRZYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-methylbenzofuran-5-sulfonyl chloride 、 4-氟苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-benzoyl-N-(4-fluorophenyl)-3-methylbenzofuran-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃磺酰胺衍生物的合成，抗增殖活性及体外生物学评价

  摘要：

  在基于细胞的新型抗增殖剂筛选中，带有苯并呋喃磺酰胺支架的命中化合物1a对一组肿瘤细胞系表现出广谱抗增殖活性。有前景的1a体外抗增殖活性和结构新颖性促使我们研究1a的5种类似物的合成并测试其抗增殖活性。最有效的类似物1h与亲本1a相比具有增强的抗增殖活性，对NCI-H460细胞的IC 50值为4.13μM，而阳性对照为顺铂4.52μM。流式细胞仪分析显示1h在低微摩尔浓度下体外诱导NCI-H460细胞中显着水平的细胞凋亡。这些结果表明1a及其基于其苯并呋喃磺酰胺支架的类似物可能构成一类新型的抗增殖剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 氯磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzoyl-3-methylbenzofuran-5-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃磺酰胺衍生物的合成，抗增殖活性及体外生物学评价

  摘要：

  在基于细胞的新型抗增殖剂筛选中，带有苯并呋喃磺酰胺支架的命中化合物1a对一组肿瘤细胞系表现出广谱抗增殖活性。有前景的1a体外抗增殖活性和结构新颖性促使我们研究1a的5种类似物的合成并测试其抗增殖活性。最有效的类似物1h与亲本1a相比具有增强的抗增殖活性，对NCI-H460细胞的IC 50值为4.13μM，而阳性对照为顺铂4.52μM。流式细胞仪分析显示1h在低微摩尔浓度下体外诱导NCI-H460细胞中显着水平的细胞凋亡。这些结果表明1a及其基于其苯并呋喃磺酰胺支架的类似物可能构成一类新型的抗增殖剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.007