(3-methylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone | 14178-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-methylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-methyl-2-benzofuranyl)phenylMethanone；(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 14178-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD11538785
• 分子量: 236.27
• InChiKey: OHOPMPQDBXDVID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  214-216 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到[3-(溴甲基)-1-苯并呋喃-2-基](苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analgesic Activity of Some Substituted 1-Benzofurans and 1-Benzothiophenes

  摘要：

  2-苯甲酰基和2-(吡啶甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺是由2-羟基苯甲腈和相应的溴乙酮衍生物制备而成的。类似地，2-苯甲酰基和2-(吡啶甲酰基)-1-苯并噻吩-3-胺是由2-硫代基苯甲腈制备而成的。用乙酸酐或氯甲酸乙酯处理2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-胺可得到相应的N-乙酰基或N-乙氧羰基衍生物。这些N-活化化合物与溴乙酸乙酯烷基化，得到乙基N-乙酰基-N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)甘氨酸酯和乙基N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)-N-乙氧羰基甘氨酸酯。它们经轻度水解得到相应的甘氨酸衍生物。乙基N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)氨基甲酸酯的甲基化得到相应的N-甲基氨基甲酸酯，后者水解为N-甲基-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)胺。2-苯甲酰基-7-甲氧基-1-苯并呋喃-3-胺和2-(4-甲氧基苯甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺经三溴化硼去甲基化得到相应的羟基衍生物；它们与溴乙酸乙酯的O-烷基化反应得到乙基[(3-氨基-2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-7-基)氧基]乙酸酯和乙基{4-[(3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)羰基]苯氧基}乙酸酯，分别。这些酯的轻度水解得到相应的酸。类似地，羟基衍生物与(二甲氨基)丙基氯化物烷基化得到相应的(二甲氨基)丙氧基衍生物。2-羟基苯甲腈与2-溴-1-(2-, 3- 或 4-吡啶基)乙酮反应得到相应的2-(吡啶甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺。类似地，2-(吡啶甲酰基)-1-苯并噻吩-3-胺是由2-硫代基苯甲腈类似地制备而成的。2-苯甲酰基-3-(溴甲基)-1-苯并呋喃与二甲胺、1-甲基哌嗪和硫代-1-甲基哌嗪钠盐反应得到相应的烷基化产物。发现几种化合物具有显著的镇痛活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001093
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenoxy)ethanone 在 potassium phosphate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(3-methylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的苯并A高效超声促进的合成[ b ]呋喃通过在离子液体[BMIM] BF分子内的C-C键形成4在室温下†

  摘要：

  据报道，在室温下，在离子液体[bmim] BF 4中超声有效地促进了2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃的合成。在大气条件下，使用无水K 3 PO 4作为温和且廉价的碱，可以介导5 -exo-dig Carbanion-yne分子内环化反应，从而以优异的收率得到标题为benzo [ b ]呋喃的化合物。离子液体[bmim] BF 4既用作反应介质，又用作形成CC键的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2ra22355d

文献信息

• An Easy Access to Benzofurans via DBU Induced Condensation Reaction of Active 2-Hydroxy Acetophenones with Phenacyl Chlorides: A Novel Class of Antioxidant Agents
  作者：J. Rangaswamy、H. Vijay Kumar、S. T. Harini、Nagaraja Naik

  DOI：10.1002/jhet.1971

  日期：2015.5

  A convenient and efficient one‐pot synthesis of benzofurans 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j, 3k, 3l, 3m, 3n, 3o, 3p, 3q, 3r, 3s, 3t has been described from 2‐hydroxy acetophenones and phenacyl chlorides in the presence of DBU. The procedure was applicable for a variety of phenacyl chlorides and provides a variety of benzofurans with higher yields. DBU acts as a base and as well as nucleophiles

  方便有效的一锅合成苯并呋喃3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n，3o，3p，3q，3r，3s，3t已在DBU存在下从2-羟基苯乙酮和苯甲酰氯进行了描述。该方法适用于各种苯甲酰氯，并提供了多种产率更高的苯并呋喃。DBU以及亲核试剂均充当碱基。所有衍生物均经过了针对代表性的2,2'-联苯-1-吡啶基-肼基和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）基团的体外抗氧化剂筛选，其结果值得进一步研究。
• Synthesis, antiproliferative activities and in vitro biological evaluation of novel benzofuransulfonamide derivatives
  作者：Li Yang、Hua Lei、Cheng-Gen Mi、Huan Liu、Tian Zhou、Ying-Lan Zhao、Xiao-Yun Lai、Zi-Cheng Li、Hang Song、Wen-Cai Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.007

  日期：2011.9

  exhibited broad-spectrum antiproliferative activities against a panel of tumor cell lines. The promising in vitro antiproliferative activity and structural novelty of 1a prompted us to investigate the synthesis of five analogs of 1a and test their antiproliferative activities. The most potent analogue, 1h, exhibited enhanced antiproliferative activities compared with the parent 1a, and exhibited an

  在基于细胞的新型抗增殖剂筛选中，带有苯并呋喃磺酰胺支架的命中化合物1a对一组肿瘤细胞系表现出广谱抗增殖活性。有前景的1a体外抗增殖活性和结构新颖性促使我们研究1a的5种类似物的合成并测试其抗增殖活性。最有效的类似物1h与亲本1a相比具有增强的抗增殖活性，对NCI-H460细胞的IC 50值为4.13μM，而阳性对照为顺铂4.52μM。流式细胞仪分析显示1h在低微摩尔浓度下体外诱导NCI-H460细胞中显着水平的细胞凋亡。这些结果表明1a及其基于其苯并呋喃磺酰胺支架的类似物可能构成一类新型的抗增殖剂，值得进一步研究。
• Rh(III)-Catalyzed and Solvent-Controlled Chemoselective Synthesis of Chalcone and Benzofuran Frameworks via Synergistic Dual Directing Groups Enabled Regioselective C–H Functionalization: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Wei Yi、Weijie Chen、Fu-Xiaomin Liu、Yuting Zhong、Dan Wu、Zhi Zhou、Hui Gao

  DOI：10.1021/acscatal.8b02402

  日期：2018.10.5

  between the hydroxyl group and the Rh(III) catalyst play a decisive role in promoting the regioselective migratory insertion of the alkyne moiety. Thereafter, two solvent-controlled switchable reaction pathways, which respectively involve tandem β–H elimination/hydrogen transfer/oxidative addition/C–O bond reductive elimination/oxidation (for low-polar solvents: path I–Ia via a RhIII–RhI–RhIII pathway)

  借助协同双指导基团（O–NHAc部分和羟基）辅助策略，有效和实用的Rh（III）催化的区域选择性氧化还原中性C–H功能化了多种N已经实现了具有炔丙醇的β-苯氧基乙酰胺，其导致以溶剂控制的化学选择性方式多样化地合成了优先的苯并呋喃和查尔酮骨架。实验和计算研究表明，双指导基团之间氢键的形成以及随后的羟基与Rh（III）催化剂之间的配位相互作用在促进炔烃部分的区域选择性迁移插入中起决定性作用。此后，二溶剂控制的切换的反应途径，其分别涉及串联β-H消除/氢转移/氧化加成/ C-O键还原消除/氧化（低极性溶剂：路径我-我一个经由铑III -铑我-Rh III途径）和氧化加成/β-H消除/氢转移/质子分解（用于高极性溶剂：路径II - II b经由铑III -Rh V -Rh III途径），后跟提供相应的化学选择性优异的产品。综上所述，我们在此给出的结果不仅扩展了O-NHAc定向的C-H活化的范围，而
• Facile microwave-assisted synthesis of substituted benzofuran derivatives
  作者：Junqiang Liu、Chenggen Mi、Xuemei Tang、Yuan Cao、Zicheng Li、Wencai Huang

  DOI：10.1007/s11164-013-1104-5

  日期：2014.5

  A series of benzofuran derivatives have been synthesized by use of a microwave-assisted process. Substituted or unsubstituted ο -hydroxyacetophenone and salicylaldehyde reacted with ethyl bromoacetate, ω-bromoacetophenone, or chloroacetone under the action of potassium carbonate in DMF to yield substituted benzofuran derivatives. Compared with conventional heating, this microwave-assisted synthetic

  通过使用微波辅助方法已经合成了一系列苯并呋喃衍生物。在DMF中碳酸钾的作用下，取代或未取代的 邻 羟基苯乙酮和水杨醛与溴乙酸乙酯，ω-溴苯乙酮或氯丙酮反应，生成取代的苯并呋喃衍生物。与常规加热相比，该微波辅助合成工艺具有操作更方便，反应时间更短，产率更高的优点。
• Tandem addition/cyclization for synthesis of 2-aroyl benzofurans and 2-aroyl indoles by carbopalladation of nitriles
  作者：Julin Gong、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c9ob02408e

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-acylphenoxy)acetonitriles with arylboronic acids has been developed, providing a new strategy for the synthesis of 2-aroyl benzofurans with excellent chemoselectivity and wide functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments indicate that this tandem process involves sequential nucleophilic addition generating 2

  已经开发了钯催化串联2-（2-酰基苯氧基）乙腈与芳基硼酸的串联/加成反应的第一个实例，为合成具有优异的化学选择性和广泛的官能团相容性的2-芳酰基苯并呋喃提供了新的策略。初步的机理实验表明，该串联过程涉及顺序的亲核加成，产生2-（2-酰基苯氧基）-1-苯基乙-1-酮，然后进行分子内环化。该方法也已用于2-芳酰基吲哚和强效CYP19抑制剂1-（苯并呋喃-2-基（苯基）甲基）-1H-1,2,4-三唑的合成。