盐酸罗格列酮 | 302543-62-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 代谢(Metabolism)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 盐酸罗格列酮
• 中文别名: 5-[[4-[2-(甲基-2-吡啶氨基)乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮盐酸盐
• 英文名称: (+)-5-(4-[2-(N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino)ethoxy]-benzyl)thiazolidine-2,4-dione hydrochloride
• 英文别名: rosiglitazone hydrochloride；5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione hydrochloride；hydrochloride salt of 5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-[2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione;hydrochloride
• CAS: 302543-62-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃S*ClH
• 分子量: 393.894
• InChiKey: XRSCTTPDKURIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO 中≥39.4 mg/mL； ≥2.81 mg/mL，在 H2O 中，温和加热和超声波； ≥51.2 mg/mL，乙醇溶液，超声波

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

概述

罗格列酮是由史克公司开发的一种降血糖药物，其化合物在欧洲专利EP 306228中有所公开。

用途

盐酸罗格列酮相比马来酸罗格列酮具有更好的稳定性，非常适合用于制造普通药物制剂。该药属于噻唑烷二酮类抗糖尿病药，通过提高胰岛素敏感性来有效控制血糖水平。

生物活性

Rosiglitazone HCl（BRL-49653）是一种降血糖药物，它在脂肪细胞中与PPAR受体结合以促进胰岛素分泌。

靶点

Target	Value
PPAR

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸罗格列酮 在 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione hydrochloride hemihydrate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/107354

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  罗格列酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到盐酸罗格列酮
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione derivative and its use as antidiabetic

  摘要：

  5-[4-[2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]苯基]噻唑啉-2,4-二酮，盐酸盐二水合物的特征在于： (i) 具有红外光谱，在3392、2739、1751、1325和713 cm-1处有峰值；和/或 (ii) 具有X射线粉末衍射（XRPD）图谱，在9.1、12.0、15.7、16.3和19.8 °2θ处有峰值；一种制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物以及在医学中使用这种化合物。

  公开号：

  EP1411055A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICALLY ACTIVE THIAZOLIDINE OR OXAZOLIDINE COMPOUNDS BY A YEAST REDUCTASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993010254A1

  公开（公告）日：1993-05-27

  (EN) A process for preparing a compound of formula (I), or a tautomeric form thereof and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: T represents a substituted or unsubstituted aryl group and T1 is O or S; which process comprises, treating a compound of formula (II), or a tautomeric form thereof and/or a salt thereof and/or a solvate thereof, wherein T and T1 are as defined in relation to formula (I), with a microbial reductase obtained from an appropriate red yeast; and thereafter, as required, preparing a pharmaceutically acceptable salt and/or a pharmaceutically acceptable solvate of the compound of formula (I) or a tautomeric form thereof: compounds prepared by such a process and the use of such compounds in medicine.(FR) Procédé de préparation d'un composé de formule (I), ou d'une forme tautomère et/ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable, et/ou d'un solvate pharmaceutiquement acceptable de ce composé. Dans cette formule T représente un groupe aryle substitué ou non et T1 représente O ou S. Dans ce procédé on traite avec une réductase microbienne obtenue à partir d'une levure rouge appropriée, un composé de formule (II), ou d'une forme tautomère, et/ou un sel, et/ou un solvate de ce composé dans lequel T et T1 sont définis par rapport à la formule (I); puis selon les besoins on prépare un sel pharmaceutiquement acceptable et/ou un solvate pharmaceutiquement acceptable du composé de formule (I) ou une forme tautomère de ce composé. Cette invention concerne également les composés préparés à l'aide de ce procédé et l'utilisation de ces composés en médecine.

  一种制备公式(I)化合物或其互变异构体和/或其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的溶剂的方法，其中T代表取代或未取代的芳基基团，T1为O或S;该方法包括，用从适当的红曲霉中获得的微生物还原酶处理公式(II)化合物或其互变异构体和/或其盐和/或其溶剂，其中T和T1如与公式(I)相关定义；然后根据需要制备公式(I)化合物或其互变异构体的药学上可接受的盐和/或药学上可接受的溶剂：通过这种方法制备的化合物以及这些化合物在医学上的用途。
• Inclusion complexes of rosiglitazone
  申请人：Craig Simon Andrew

  公开号：US20060094691A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A host-guest complex, wherein the host is a cyclodextrin or a mixture of cyclodextrins (the Cyclodextrin) and the guest is 5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione, (Compound (I)) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof or a mixture thereof; a process for the preparation of said complex, a pharmaceutical composition comprising such complex and the use of such complex in medicine.

  一种主客体复合物，其中主体是环糊精或环糊精混合物（环糊精），客体是5-[4-[2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]苯基]噻唑烷-2,4-二酮（化合物（I））或其药学上可接受的衍生物或其混合物；制备该复合物的方法，包含该复合物的制药组合物以及该复合物在医学上的应用。
• Hydrochloride salts of 5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione
  申请人：Craig Simon Andrew

  公开号：US20050267162A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  A substantially non-hydrated and non-hygroscopic or slightly hygroscopic hydrochloride salts of 5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione; a pharmaceutical composition containing such a compound, a process of preparing such a compound and the use of such a compound in medicine.

  一种基本上不含水和不吸湿或稍微吸湿的5-[4-[2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]苯甲基]噻唑啉-2,4-二酮的盐酸盐；包含该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及在医学上使用该化合物的用途。
• Hydrochloride salt of 5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazo-lidine-2,4-dione
  申请人：Craig Simon Andrew

  公开号：US20050282867A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  A novel pharmaceutical compound 5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione hydrochloride, a process for preparing such a compound, a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound in medicine.

  一种新型药物化合物5-[4-[2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]苯甲基]噻唑啉-2,4-二酮盐酸盐，制备该化合物的方法，包含该化合物的药物组合物以及该化合物在医学中的用途。
• Hydrochloride salt of 5-[4-[2-(n-methyl-n-(2-pyridyl)amino)ethoxy]thiazolidine-2,4-dione
  申请人：——

  公开号：US20040034066A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  A novel pharmaceutical compound 5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione hydrochloride, a process for preparing such a compound, a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound in medicine

  一种新型药物化合物5-[4-[2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]苄基]噻唑烷-2,4-二酮盐酸盐、制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物以及该化合物在医药中的用途。