(1'R,4'S)-4-[4'-(4,4-dimethoxy-1-methylidenebutyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]butan-2-one | 101927-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,4'S)-4-[4'-(4,4-dimethoxy-1-methylidenebutyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]butan-2-one
• 英文别名: 4-[(1R,4S)-4-(5,5-dimethoxypent-1-en-2-yl)-2,2-dimethylcyclobutyl]butan-2-one
• CAS: 101927-11-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: IKZKCPWIJGEXBU-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'S)-4-[4'-(4,4-dimethoxy-1-methylidenebutyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]butan-2-one 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3'E,1''R,4''S)-2-{6'-[4''-(4,4-dimethoxy-1-methylidenebutyl)-2'',2''-dimethylcyclobutyl]-4'-methyl-3'-hexenyl}-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a caryophyllene isoprenologue, a potential diterpene natural product

  摘要：

  (-)-β-石竹烯已转化为一种新型双环化合物的三种立体异构体，该化合物在结构上与已知的宏观二倍半萜烯flexibilene密切相关，就像β-石竹烯与胡薄荷烯相关一样。关键步骤包括对石竹烯的选择性断裂、通过Wittig反应添加五碳成分以及McMurry环化。 © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.018
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 β-caryophyllene 在 臭氧 、 二甲基硫 、 montmorillonite K-10 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.17h， 以59%的产率得到(1'R,4'S)-4-[4'-(4,4-dimethoxy-1-methylidenebutyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a caryophyllene isoprenologue, a potential diterpene natural product

  摘要：

  (-)-β-石竹烯已转化为一种新型双环化合物的三种立体异构体，该化合物在结构上与已知的宏观二倍半萜烯flexibilene密切相关，就像β-石竹烯与胡薄荷烯相关一样。关键步骤包括对石竹烯的选择性断裂、通过Wittig反应添加五碳成分以及McMurry环化。 © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.018

文献信息

• Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Isakova, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 901 - 905
  作者：Odinokov, V. N.、Kukovinets, O. S.、Isakova, L. A.、Zainullin, R. A.、Dubovenko, Zh. V.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——