4-Nitro-benzoic acid (E)-(1S,7R)-1-((S)-2-azido-5,5-dimethoxy-pentyl)-7-benzyloxy-oct-4-enyl ester | 881660-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (E)-(1S,7R)-1-((S)-2-azido-5,5-dimethoxy-pentyl)-7-benzyloxy-oct-4-enyl ester
• CAS: 881660-87-3
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₇
• 分子量: 554.643
• InChiKey: ATCYHEOGMRCNAW-PWMMPXSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  145.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (E)-(1S,7R)-1-((S)-2-azido-5,5-dimethoxy-pentyl)-7-benzyloxy-oct-4-enyl ester 在 Pd(en)/C sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,6S,12R)-4-amino-12-benzyloxy-1,1-dimethoxytridecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的 Batzelladine 生物碱合成策略的演变。Batzelladine F 结构的对映选择性全合成和结构修正

  摘要：

  八氢-5,6,6a-triazaacenaphthalenes 29 和 34 的立体选择性合成具有吡咯烷氮侧翼角氢的反关系，证实了对 batzelladine F 的左手三环胍片段的相对构型应该修改为具有的怀疑这些氢的合成关系。研究了几种用于偶联三环胍片段以制备 batzelladine F 的潜在结构的策略。最终，设计了一种收敛合成策略，其中心步骤是片段偶联系链-Biginelli 反应（方案 17）。使用这种方法，我们合成了 batzelladine F, 35-38 的四种潜在结构。这些化合物及其对映异构体均与天然巴泽拉定 F 不相同。 天然巴泽拉定 F 质谱的再研究，batzelladine F 皂化后获得的片段 88 和 89 表明，最初提出的这种生物碱的连接性也是不正确的。提出了方案 21 中描述的天然 batzelladine F 的修订连接性 90。

  DOI：

  10.1021/ja0574320
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-propionic acid 1-[(2R)-2-hydroxy-5,5-dimethoxypentyl]-5-methylhex-4-enyl ester 在 迭氮酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (E)-(1S,7R)-1-((S)-2-azido-5,5-dimethoxy-pentyl)-7-benzyloxy-oct-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的 Batzelladine 生物碱合成策略的演变。Batzelladine F 结构的对映选择性全合成和结构修正

  摘要：

  八氢-5,6,6a-triazaacenaphthalenes 29 和 34 的立体选择性合成具有吡咯烷氮侧翼角氢的反关系，证实了对 batzelladine F 的左手三环胍片段的相对构型应该修改为具有的怀疑这些氢的合成关系。研究了几种用于偶联三环胍片段以制备 batzelladine F 的潜在结构的策略。最终，设计了一种收敛合成策略，其中心步骤是片段偶联系链-Biginelli 反应（方案 17）。使用这种方法，我们合成了 batzelladine F, 35-38 的四种潜在结构。这些化合物及其对映异构体均与天然巴泽拉定 F 不相同。 天然巴泽拉定 F 质谱的再研究，batzelladine F 皂化后获得的片段 88 和 89 表明，最初提出的这种生物碱的连接性也是不正确的。提出了方案 21 中描述的天然 batzelladine F 的修订连接性 90。

  DOI：

  10.1021/ja0574320

文献信息

• Inhibition of HIV-1 Envelope-Mediated Fusion by Synthetic Batzelladine Analogues
  作者：Carole A. Bewley、Satyajit Ray、Frederick Cohen、Shawn K. Collins、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/np049958o

  日期：2004.8.1

  analogues, the structures of which encompass and surpass variations seen in natural batzelladines, for their ability to inhibit HIV-1 envelope-mediated cell-cell fusion. Clear structure-activity relationships were revealed and indicated that the best inhibitors of fusion were most similar in structure to natural batzelladine F, with IC50 values ranging from 0.8 to 3.0 microM. Proceeding from the earlier

  已知具有多环胍基序的海洋天然产物（例如蛤贝类和巴兹拉丁）对某些病毒（包括HSV和HIV）具有抗病毒活性。在这项研究中，我们评估了一个包含28个batzelladine类似物的合成文库，它们的结构包含并超过了天然batzelladines中的变异，具有抑制HIV-1包膜介导的细胞融合的能力。揭示了明确的结构-活性关系，并表明最佳的融合抑制剂在结构上与天然巴兹拉定F最相似，IC50值在0.8至3.0 microM之间。从较早的发现出发，一些巴兹拉汀阻断了gp120-CD4的结合，进行了抑制剂与gp120上CD4结合位点结合的模型研究。