6-phenylpyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline | 1621431-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylpyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 6-phenylpyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]quinoline；9-Phenyl-8,11,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,12,14,16-octaene
• CAS: 1621431-71-7
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃
• 分子量: 295.343
• InChiKey: RXIMHDRSWLFVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-phenylpyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2′,1′:2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物选择性毒害杜氏利什曼原虫双亚基拓扑异构酶1以抑制体内对锑耐药的利什曼原虫感染

  摘要：

  杜氏利什曼原虫拓扑异构酶 1B (LdTop1)的独特双亚基结构是寄生虫中的潜在药物靶点，这与来自其人类宿主对应物的单体 Top1 不同。在这里，我们报告了嵌合吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉衍生物 ( C17 ) 的设计、合成和验证，作为一种新型抗利什曼原虫毒剂，可毒害拓扑异构酶 1-DNA寄生虫内部的共价复合物 (LdTop1cc) 并抑制药物敏感和锑抗性L. donovani临床分离株中的 Top1 religation 活性。重要的是，人类 Top1 对C17不敏感。此外，C17即使在去除药物 12 小时后，通过在寄生虫内部产生持久的 LdTop1cc 诱导的 DNA 断裂来克服喜树碱 (CPT) 的化学不稳定性。腹膜内施用C17可显着减少BALB/c 小鼠受感染脾脏和肝脏中的利什曼原虫无鞭毛体。C17赋予宿主保护性免疫反应，上调 Th1 细胞因子促进寄生虫清除，可用于治疗耐药利什曼病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01932

文献信息

• Synthesis of Pyrido-Fused Imidazo[4,5-c]quinolines by I2-DMSO Promoted Oxidative Cross Coupling and Intramolecular Cyclization
  作者：Krishnaiah Atmakur、Ashok Kale、Chiranjeevi Bingi、Nagarjuna Ragi、Prabhakar Sripadi、Prabhakar Tadikamalla

  DOI：10.1055/s-0036-1588366

  日期：——

  selective product formation and high yields are the advantages of this method. The synthesis of a series of novel quinoline fused imidazo[4,5-c]quinolines was accomplished by a simple, efficient, iodine–dimethyl­ sulfoxide (I2–DMSO) promoted sequential oxidative cross coupling­ followed by intramolecular cyclization of pyridoimidazole arylamines and carbonyl compounds in a one-pot reaction. Simple reaction

  摘要 一系列新颖的喹啉稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉的合成是通过简单，有效的碘-二甲基亚砜（I 2 -DMSO）促进的顺序氧化交叉偶联，然后进行吡啶并咪唑芳胺和羰基的分子内环化一锅反应中的化合物。简单的反应条件，无金属催化剂，无添加剂，无配体，选择性的产物形成和高收率是该方法的优点。 一系列新颖的喹啉稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉的合成是通过简单，有效的碘-二甲基亚砜（I 2 -DMSO）促进的顺序氧化交叉偶联，然后进行吡啶并咪唑芳胺和羰基的分子内环化一锅反应中的化合物。简单的反应条件，无金属催化剂，无添加剂，无配体，选择性的产物形成和高收率是该方法的优点。
• An Approach to Quinoline-Fused Imidazopyridines via CDC of Ethers with Imidazopyridines under Metal-Free Conditions
  作者：Guifang Lian、Jingyu Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02897

  日期：2019.12.20

  NH4I-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of ethers with imidazopyridine cascade cyclization under transition-metal-free conditions has been developed. Cheap, commercially available ethers were used as both reagents and solvents, and green aqueous H2O2 was used as an oxidizing agent. A series of substituents on 2-(2-aminoaryl) imidazo[1,2-a]pyridines were tolerated, and the reaction gave quinoline-fused

  在无过渡金属的条件下，开发了NH4I催化的醚与咪唑并吡啶级联环化的交叉脱氢偶联（CDC）反应。廉价的可商购醚用作试剂和溶剂，绿色H2O2水溶液用作氧化剂。耐受2-（2-氨基芳基）咪唑并[1,2-a]吡啶上的一系列取代基，该反应以中等至良好的产率得到了喹啉稠合的咪唑并吡啶。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170125696A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  An organic light-emitting device including a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer that is between the first electrode and the second electrode and includes an emission layer, wherein the organic layer includes a compound represented by Formula 1: When compounds represented by Formula 1 are used as an electron transport material, excellent I-V-L characteristics may be obtained.

  一种有机发光器件，包括第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中有机层包括一个发射层，其中该有机层包括由化合物表示的Formula 1：当以Formula 1表示的化合物作为电子传输材料时，可以获得优秀的I-V-L特性。
• An expeditious microwave assisted one-pot sequential route to pyrido fused imidazo[4,5-<i>c</i>] quinolines in green media
  作者：Ramdas Nishanth Rao、Kaushik Chanda

  DOI：10.1039/d0nj05835a

  日期：——

  formation of new C–C and C–N bonds in a one-pot sequential manner. The cyclization proceeds through the CO(carbonyl)–C(H) cleavage of the aldehyde group via oxidative cross-coupling, transamination, cyclization and aromatization steps. Low cost reagents and a green solvent were used to facilitate the architecturally beautiful pyrido fused imidazo[4,5-c]quinoline scaffolds in high yields. The key features

  已经开发了一种快速的微波辅助单锅顺序路线，通过Pictet-Spengler环化策略合成吡啶基稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉。在这项研究中，取代的2-氨基吡啶与2-溴-2'-硝基苯乙酮缩合生成在C-2位置具有硝基官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶。在绿色介质中将硝基还原成胺同类物，然后用Pictet-Spengler取代醛进行环化策略，导致以一锅顺序方式形成新的C-C和C-N键。通过CO的环化所得（羰基）-C（H）的醛基的裂解通过氧化交叉偶联，氨基转移，环化和芳构化步骤。低成本的试剂和绿色溶剂被用于以高收率促进结构上漂亮的吡啶基稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉支架。该合成方案的关键特征是使用微波辅助的温和反应条件，一锅法连续途径，广泛的底物范围和绿色介质，这使其对于合成稠合多杂环化合物是可行的。此外，杂芳族和脂族醛的合成操作也进行得很好。
• Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles using cyanuric chloride in water
  作者：Anand Kumar Pandey、Rashmi Sharma、Awantika Singh、Sanjeev Shukla、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c4ra03415e

  日期：——

  An efficient and mild protocol for rapid access to N-fused polyheterocycles via Pictet–Spengler type 6-endo cyclization by cyanuric chloride in aqueous medium has been developed.

  通过氰尿酸氯在水介质中进行的Pictet-Spengler型6-endo环化反应，开发了一种高效而温和的快速合成N-融合多杂环化合物的方法。