(2-azidoethyl)-2,3-di-O-acetyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside | 272128-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-azidoethyl)-2,3-di-O-acetyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-(2-azidoethoxy)-6-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-4-yl] acetate
• CAS: 272128-74-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₉
• 分子量: 453.449
• InChiKey: HBXINEJSYMHHGQ-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azidoethyl)-2,3-di-O-acetyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 镍 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氨基甲酸酯的环糊精类似物的合成。

  摘要：

  [分子式：见正文]糖衍生的对硝基苯基氨基甲酸酯单体的一锅环寡聚化反应被开发出来，以产生一系列新型的含氨基甲酸酯的环糊精类似物。“反氨基甲酰化”是通过最初的碱诱导的异氰酸酯活化，然后是异氰酸根合醇的缩聚/环化而发生的。在存在NaH的情况下，仅观察到环化的低聚物，这表明Na +在提高环化过程效率方面的重要性。实现了低聚物的容易的脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol005648v
• 作为产物：
  描述：

  (2-azidoethyl)-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到(2-azidoethyl)-2,3-di-O-acetyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含氨基甲酸酯的环糊精类似物的合成。

  摘要：

  [分子式：见正文]糖衍生的对硝基苯基氨基甲酸酯单体的一锅环寡聚化反应被开发出来，以产生一系列新型的含氨基甲酸酯的环糊精类似物。“反氨基甲酰化”是通过最初的碱诱导的异氰酸酯活化，然后是异氰酸根合醇的缩聚/环化而发生的。在存在NaH的情况下，仅观察到环化的低聚物，这表明Na +在提高环化过程效率方面的重要性。实现了低聚物的容易的脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol005648v

文献信息

• Synthesis of Allophanate-Derived Branched Glycoforms from Alcohols and<i> p</i>-Nitrophenyl Carbamates
  作者：Pek Y. Chong、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/ol0060127

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The formation of saccharide derived carbamates and alkyl 2,4-dialkylallophanates from alcohols and p-nitrophenyl carbamates is described. Optimization of allophanate formation has led to the synthesis of branched glycoforms with inter saccharide allophanate linkages that are rigidified by intramolecular hydrogen bonds.