naphthalen-1-yl(quinolin-2-yl)methanone | 637357-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: naphthalen-1-yl(quinolin-2-yl)methanone
• CAS: 637357-41-6
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: RXMZCDXECNBYRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(quinolin-2-yl)methanone 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 2-[[(5-Nitro-pyridin-2-yl)-hydrazono]-(4-sulfo-naphthalen-1-yl)-methyl]-quinoline-8-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  二磺化(1-萘基)(2-喹啉基)甲酮5-硝基-2-吡啶基腙的合成及显色特性及其在分光光度法和模拟导数分光光度法测定痕量锌中的应用

  摘要：

  一种水溶性腙，二磺化（1-萘基）（2-喹啉）甲酮 5-硝基-2-吡啶基腙（NQNPH），其中引入了一个硝基和两个磺基，以提高灵敏度和在水中的溶解度, 已合成，并研究了其显色性和与金属离子的反应性。NQNPH 与包括锌 (II) 在内的各种金属离子反应形成具有高摩尔吸收率的 1:2（金属：配体）有色稳定配合物。在此基础上，提出了灵敏实用的分光光度法和模拟导数分光光度法，用NQNPH测定微量锌。锌 (II)-NQNPH 复合物在 pH 值范围 6.9-9.6 内定量形成，其吸收光谱在 516 nm 处显示吸收最大值。比尔定律在 0.07-1 的范围内得到遵守。5 ppm 的锌和配合物的表观摩尔吸收率为 4.33×104 dm3 mol-1 cm-1 在 516 nm。将该方法应用于黑子中锌的测定...

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2835
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 naphthalen-1-yl(quinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二磺化(1-萘基)(2-喹啉基)甲酮5-硝基-2-吡啶基腙的合成及显色特性及其在分光光度法和模拟导数分光光度法测定痕量锌中的应用

  摘要：

  一种水溶性腙，二磺化（1-萘基）（2-喹啉）甲酮 5-硝基-2-吡啶基腙（NQNPH），其中引入了一个硝基和两个磺基，以提高灵敏度和在水中的溶解度, 已合成，并研究了其显色性和与金属离子的反应性。NQNPH 与包括锌 (II) 在内的各种金属离子反应形成具有高摩尔吸收率的 1:2（金属：配体）有色稳定配合物。在此基础上，提出了灵敏实用的分光光度法和模拟导数分光光度法，用NQNPH测定微量锌。锌 (II)-NQNPH 复合物在 pH 值范围 6.9-9.6 内定量形成，其吸收光谱在 516 nm 处显示吸收最大值。比尔定律在 0.07-1 的范围内得到遵守。5 ppm 的锌和配合物的表观摩尔吸收率为 4.33×104 dm3 mol-1 cm-1 在 516 nm。将该方法应用于黑子中锌的测定...

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2835

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 2-acylquinolines from 2-ethynylanilines and glyoxals
  作者：Guanghui Wang、Jian Jia、Gang Liu、Mingwu Yu、Xiaoxiao Chu、Xiguang Liu、Ximei Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05612c

  日期：——

  An efficient one-step synthesis of 2-acylquinolines using a copper-catalyzed tandem reaction of 2-ethynylanilines with glyoxals in the presence of piperidine has been developed. This new protocol successfully avoids multi-step operation and the use of highly toxic cyanides required in traditional methods, and provides a practical tool for synthetic and pharmaceutical chemists. Various 2-acylquinolines

  在哌啶存在下，使用铜催化的 2-乙炔苯胺与乙二醛的串联反应，开发了一种有效的一步合成 2-酰基喹啉。这一新方案成功避免了传统方法所需的多步骤操作和剧毒氰化物的使用，为合成和药物化学家提供了实用工具。以中等至良好的产率（高达 86%）获得了具有完美区域选择性的各种 2-酰基喹啉。该方法的潜在合成效用可通过产品的大规模实验和合成转化来举例说明。
• Design of High-Performance Pyridine/Quinoline Hydrazone Photoswitches
  作者：Bernard Mravec、Šimon Budzák、Miroslav Medved’、Lukáš F. Pašteka、Chavdar Slavov、Torben Saßmannshausen、Josef Wachtveitl、Jozef Kožíšek、Lea Hegedüsová、Juraj Filo、Marek Cigáň

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01174

  日期：2021.9.3

  allowed us to rationalize both the thermal and photochemical reaction mechanisms of the designed hydrazones. Whereas introducing an electron-withdrawing pyridyl moiety in benzoylpyridine hydrazones leads to thermal stabilities exceeding 200 years, extended π-conjugation in naphthoylquinoline hydrazones pushes the absorption maxima toward the visible spectral region. In either case, the compounds retain

  具有数百年亚稳态热稳定性的 P 型光开关的设计可以使用 350 nm 以上的激发波长进行有效转换，这仍然是光致变色领域的一个挑战。在这方面，我们设计并合成了一组扩展的 13 种吡啶/喹啉腙，并系统地研究了结构-性质关系，定义了它们的动力学和光开关参数。我们表明，吡啶腙结构基序的工作波长可以有效地向可见光区域转移，而不会同时丧失其高热稳定性。此外，我们用量子化学计算和超快瞬态吸收光谱表征了基态和激发态势能表面，这使我们能够合理化设计腙的热和光化学反应机制。虽然在苯甲酰基吡啶腙中引入吸电子吡啶基部分导致热稳定性超过 200 年，但萘酰基喹啉腙中的扩展 π 共轭将吸收最大值推向可见光谱区域。在任何一种情况下，这些化合物都保留了高效的光开关特性。我们的研究结果为合理设计新型基于腙的 P 型光开关系列开辟了道路，在光子学或光药理学中具有很高的应用潜力。萘酰喹啉腙中的扩展 π 共轭将吸收最大值推向可见
• Enantioselective reduction of azaarene-based ketones <i>via</i> visible light-driven photoredox asymmetric catalysis
  作者：Baokun Qiao、Chunyang Li、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc03661j

  日期：——

  An enantioselective reduction of azaarene-based ketones through photoredox asymmetric catalysis is reported. With a transition metal-free dual catalytic system including a chiral phosphoric acid and a photosensitizer DPZ mediated by visible light, the transformations involved a tandem process involving double single-electron-transfer reductions and enantioselective protonation, providing valuable chiral

  据报道，通过光氧化还原不对称催化，对氮杂芳烃基酮的对映选择性还原。借助包含手性磷酸和光敏剂DPZ的无过渡金属双催化体系，该体系由可见光介导，转化过程涉及串联过程，该过程涉及双单电子转移还原和对映选择性质子化，从而以高收率提供了有价值的手性醇（向上至> 99％）具有良好至优异的对映选择性（高达97％ee）。
• Partial hydrogenation of substituted pyridines and quinolines: a crucial role of the reaction conditions
  作者：A. Solladié-Cavallo、M. Roje、A. Baram、V. Šunjić

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.084

  日期：2003.11

  Hydrogenation of pyridyl and quinolyl compounds 2-substituted with a carbonyl group (1a–c and 2b,c) using PtO2 and 1 equiv. of HCl (conditions A) provides clean and total formation of the desired amino alcohol (hydrogenation of the heterocyclic ring and of the carbonyl) while under conditions B1 and/or B2 (concentrated HCl or pure CF3CO2H) the heterocyclic ring remains untouched and other aromatic

  使用PtO 2和1当量，氢化被羰基2（1a – c和2b，c）取代的吡啶基和喹啉基化合物。在条件B 1和/或B 2（浓HCl或纯CF 3 CO 2 H）下，HCl（条件A）的清洁提供了所需氨基醇的清洁和完全形成（杂环和羰基的氢化）。环保持不变，而其他芳族部分则被氢化，从而提供了复杂的混合物。当杂环被烷基取代时（奎纳丁3）条件A提供混合物，而在条件B 2（纯CF 3 CO 2 H）下，苯环被干净地氢化，得到纯净的产物。
• ISHII, HAJIME;KOHATA, KATSUNORI;ODASHIMA, TSUGIKATSU;KAWAMONZEN, YOSHIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2835-2843
  作者：ISHII, HAJIME、KOHATA, KATSUNORI、ODASHIMA, TSUGIKATSU、KAWAMONZEN, YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——