(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl p-methoxyphenyl ketone | 139167-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (tert-butyldiphenylsiloxy)methyl p-methoxyphenyl ketone
• 英文别名: 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 139167-13-8
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 404.581
• InChiKey: BWJPQMRQLRYFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyldiphenylsiloxy)methyl p-methoxyphenyl ketone 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-cyclopropylidene-2-(p-methoxyphenyl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基碳阳离子亲电加成至2-环亚丙基-2-芳基乙醇：3-氧杂双环[3.2.0]庚烷的策略

  摘要：

  我们已经开发了将烯丙基碳阳离子亲电加成到2-环亚丙基-2-芳基乙醇中的方法，从而构建具有出色的区域和立体选择性的碳-碳键。该反应通过亲电加成/开环/乙烯基转移/分子内环化序列可中等至良好收率得到3-氧杂双环[3.2.0]庚烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201073
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙醇 在 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (tert-butyldiphenylsiloxy)methyl p-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  A concise and enantioselective approach to cyclobutanones by tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of cyclopropylidene alcohols. An enantiocontrolled synthesis of (+)- and (-)-.alpha.-cuparenones

  摘要：

  A tandem Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of 2-alkyl(or 2-aryl)-2-cyclopropylideneethanols (1a-i) afforded chiral 1-alkyl(or 1-aryl)-1-(hydroxymethyl)cyclobutanones (3a-i) in high yields and high enantiomeric excess. These compounds are potentially valuable synthons for the enantioselective creation of the quaternary carbons. Hence, this enabled us to accomplish a concise and enantioselective total synthesis of both (+)- and (-)-alpha-cuparenones (11).

  DOI：

  10.1021/jo00032a021

文献信息

• A practical entry to β-aryl-β-alkyl amino alcohols: application to the synthesis of a potent BACE1 inhibitor
  作者：Oscar Delgado、Antonio Monteagudo、Michiel Van Gool、Andrés A. Trabanco、Santos Fustero

  DOI：10.1039/c2ob25845e

  日期：——

  The 1,2-addition of alkyl Grignard reagents to readily available N-tert-butanesulfinyl ketimines, bearing an α-silyloxy substituent, proceeds in high yields and excellent diastereocontrol. The utility of the present method was demonstrated by the synthesis, in enantiomerically pure form, of one recently disclosed β-secretase (BACE1) inhibitor.

  将烷基格氏试剂与容易获得的带有δ-硅氧基取代基的 N-叔丁基亚磺酰亚胺进行 1,2 加成，产量高，非对映控制极佳。最近公开的一种δ-分泌酶（BACE1）抑制剂的对映体纯合成证明了这种方法的实用性。