N-(4-methylphenyl)quinolin-6-amine | 132982-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)quinolin-6-amine
• 英文别名: N-(p-tolyl)quinolin-6-amine；N-6-quinolinyl-p-toluidine；[6]quinolyl-p-tolyl-amine；[6]Chinolyl-p-tolyl-amin
• CAS: 132982-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: DLLOFZYNPUWXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quinolin-6-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate 、 乙烷,三氯氟- 在 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-(4-methylphenyl)quinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  在室温下钯催化的甲苯磺酸芳基和杂芳基酯胺化

  摘要：

  描述了芳基甲苯磺酸酯的温和钯催化胺化和甲苯磺酸杂芳基酯的第一次胺化。在 L2Pd(0) (L = P(o-tol)3) 和受阻 Josiphos 配体 CyPF-t-Bu 的组合存在下，各种伯烷基胺和芳基胺在室温下与芳基和杂芳基甲苯磺酸酯反应以高收率形成相应的仲芳胺，对单芳胺具有完全选择性。在许多情况下，这些反应在室温下发生，催化剂负载量为 0.1 mol %，在一种情况下为 0.01 mol %，构成对甲苯磺酸芳基酯最有效的胺化反应，提高了近 2 个数量级。通过开发一种合成 L2Pd(0) 前体的简便方法，该催化剂变得实用。这种复合物作为固体在空气中是稳定的。

  DOI：

  10.1021/ja805810p

文献信息

• Nickel-Catalyzed Photoredox-Mediated Cross-Coupling of Aryl Electrophiles and Aryl Azides
  作者：Mikhail O. Konev、T. Andrew McTeague、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/acscatal.8b02954

  日期：2018.10.5

  dual catalytic nickel/ruthenium system from aryl azides and aryl electrophiles. Photoreduction of the aryl azide is proposed to proceed through an arylnickel-azide complex, which upon reduction and loss of nitrogen, generates a nickel(III) species capable of facile reductive elimination to afford the desired C–N bond formation. A variety of functionalized (hetero)aryl electrophiles are shown to participate

  通过光氧化还原介导的双催化镍/钌体系，由芳基叠氮化物和芳基亲电试剂制备药用相关的二芳基胺。提议通过芳基镍-叠氮化物配合物进行芳基叠氮化物的光还原，该复合物在氮的还原和损失后会生成能够容易地消除以提供所需的C–N键形成的镍（III）物种。各种官能化的（杂）芳基亲电试剂显示参与偶联，包括碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯。该反应易于建立并且在环境条件下进行，不排除氧气或湿气。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2048,2051
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Arylation of adamantanamines: V. Palladium-catalyzed amination of isomeric chloroquinolines with diamines of the adamantane series
  作者：O. K. Grigorova、A. D. Averin、A. S. Abel、O. A. Maloshitskaya、G. M. Butov、E. N. Savelyev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428012120019

  日期：2012.12

  Palladium-catalyzed arylation of diamines of the adamantane series with isomeric 2-, 4-, and 6-chloroquinoline was studied, and optimal conditions for the synthesis of the corresponding N,N'-diaryl derivatives were found. N,N-Diarylation products of primary amino groups in the diamines bearing 2-aminoethyl and 4-aminophenyl substituents were readily formed.